陈阿仲率西洋商行及随行海商共一千二百余人及二十五艘武装商船船队探索天竺商路航线，在缅甸马都八港稍作停留，随即向缅甸东吁王朝西方邻国阿拉干王国赶去。
陈阿仲及随行海商武装得知阿拉干王国沿海一带不太平，有不少海盗，效力于阿拉干国王明耶娑基的葡萄牙籍雇佣军头目菲利浦·德·布里托也从事海盗活动。
陈阿仲决定放弃前往阿拉干王国，率西洋商行及随行海商武装南下桉笃蛮港，休整补充后率二十一艘武装船队横渡南洋（印度洋）天竺海（孟加拉湾）前往锡兰国（又称锡兰山）。
锡兰国以僧伽罗人为主，僧伽罗人在公元前5世纪从印度半岛迁移到锡兰。公元前2世纪前后，泰米尔人也开始迁入锡兰。公元前247年，佛教传入后僧伽罗人摈弃婆罗门教改信佛教。
锡兰西南部僧诃罗王国权臣亚烈苦奈儿（锡兰史称阿罗伽拘那罗五世，本名毗罗。）于1399年回国后夺权，架空国王布伐奈迦巴忽五世，拥兵5万，毒虐下人，结怨邻境，劫掠来往客商。
1411年，郑和下西洋访问锡兰国时，亚烈苦奈儿发兵五万围攻郑和船队，反而被郑和擒获并押回明朝南京。后被明成祖朱棣释放，遣送其回国，下诏另择贤君巴拉格勒姆巴呼六世。
1412年，巴拉格勒姆巴呼六世（又称波罗迦摩巴忽六世）在郑和支持下即位，建立科提王朝，发动统一战争，1450年征服贾夫纳王国，完成锡兰政治上统一。
1505年，葡萄牙舰队首次来到科伦坡港口，以武力迫使科提国王巴拉格勒姆巴呼八世签订通商条约。1518年，葡军在科伦坡建立商站和小型要塞炮台，并取得贸易许可权。
1521年，科提王朝在“Wijayaba Kollaya“事件中衰落下去，维阇耶巴忽六世被三个儿子杀死，并瓜分了科提王国，建立三个王国：科提、悉达伐伽、罗依伽摩。葡萄牙人在科伦坡的贸易利益变得岌岌可危。
科提王朝衰落分离，原本臣服于科提王朝的小国康提王国、贾夫纳王国、斯塔瓦卡王国（又称锡塔瓦卡王国）开始强大起来。锡兰国陷入四分五裂状态，科提王朝分裂的三个小国互相征伐。
斯塔瓦卡国王马亚多内一世（摩耶杜恩），在征服科特王国沿海地区后，把目光转向科伦坡。科特国王无力抵抗敌人，选择与家族一起皈依基督教，将国家置于葡萄牙人庇护之下。
斯塔瓦卡国王马亚多内一世于1557年11月至1558年11月发动科特之围被葡萄牙人挫败，1559年，斯塔瓦卡王国大破葡军于穆勒利亚瓦会战。
1581年，葡萄牙人逼迫科提国王达摩波罗立下遗嘱，死后将全岛赠给葡萄牙国王。1587年6月至1588年2月的科伦坡战役中，葡萄牙人打退了斯塔瓦卡王国国王罗阇辛哈一世率领的2万余大军。
1591年，曾帮助葡萄牙人攻打过悉达伐迦，改信奉天主教的科提贵族卡纳布·班陀罗篡夺康提王位，自称维马勒·达摩·苏里耶国王，建立康提王朝。
维马勒·达摩·苏里耶趁葡萄牙殖民者出兵攻占北方贾夫纳王国之时将葡萄牙人逐出康提，并放弃天主教，赢得佛教界的支持。
陈阿仲率西洋商行随行商队二十一艘武装船队抵达斯塔瓦卡王国东北亭可马里天然海港，刚经历科伦坡战役损失惨重的罗阇辛哈一世得知西洋商行武装是来自大明台海，亲自赶来迎接西洋商行的到来。
罗阇辛哈一世向陈阿仲提出请求出兵帮助进攻科伦坡及贾夫纳王国的葡萄牙人，陈阿仲表示自己很愿意支持斯塔瓦卡王国，但需要得到南洋经略王安海准许。
陈阿仲提出加强与斯塔瓦卡王国商贸往来，罗阇辛哈一世欣然答应，并表示愿意派使臣前往大明朝贡，还主动派出向导引领西洋商行武装人员在锡兰各国之间商贸往来。
陈阿仲率西洋商行随行海商武装船队随即北上葡萄牙人刚占领的贾夫纳王国，葡萄牙人派出使者警告陈阿仲不要支持锡兰任何一国，否则将会禁止西洋商行在印度地区从事商贸活动。
陈阿仲对葡萄牙人的警告不予理睬，率武装船队北上分崩离析的毗奢耶那伽罗王国（又称维贾亚纳加尔王国）沿海与坦焦尔、马杜赖、迈索尔等地独立的地方政权进行商贸往来，同时进行政治接触。
西洋商行及随行海商武装船队继续北上与比达尔、比拉尔、果尔贡德三国通商贸易，查探德干诸国实情，得知德干各苏丹国正遭到莫卧儿（蒙古）帝国威胁，坎德什王公慑于莫卧儿力量于去岁投降，阿克巴刚征服逃到被灭掉的奥利萨王国的阿富汗人残部。
葡萄牙人不断从莫桑比克、果阿调集大批战船兵力经科伦坡补给渡海前往马六甲，陈阿仲也深感不妙，随即接到王安海派人传来的指令，命陈阿仲率西洋商行武装趁机夺占科伦坡，切断葡萄牙人后路。
陈阿仲也没又继续北上前往刚被莫卧儿帝国征服不久的奥里萨王国沿海，立即率武装船队南下进攻葡萄牙人攻占的贾夫纳王国。
贾夫纳王国是泰米尔人建立的政权，葡萄牙人攻占贾夫纳王国后，立即征集泰米尔人在贾夫纳修建星形要塞城堡。
贾夫纳城位于贾夫纳半岛西南，南临贾夫纳渴湖。整个贾夫纳城堡尚在修建之中，外城星形城堡已快完工，内外护城河都没有引水注入。
“快进城防守”葡萄牙将士纷纷弃船逃进贾夫纳城中，开始加强贾夫纳城防守，整个贾夫纳城只有一百葡萄牙士兵及五百科提王国的雇佣军。
西洋商行武装船队在陈阿仲指挥下纷纷在贾夫纳城外一字排开，武装商船上左侧的炮窗纷纷打开，佛朗机炮纷纷推出炮窗来。
西洋商行武装人员正忙着备战，用跳眼法目测距离调校大炮，将子铳装进佛朗机炮母铳中，所有将士目光纷纷看向陈阿仲所在的座舰飞月船，等着军令发炮进攻，一举拿下贾夫纳城。