对于织田秀信的这个要求，秀保难免有些惊讶，在他看来，织田家想恢复以往的荣耀已经是不切实际，既然如此，这位织田信长的嫡孙又为何还要向秀保讨要旧臣呢，况且这些家臣成为独立大名已久，不是秀保三言两语便能拨给他的，织田秀信的这个要求让秀保一头雾水。
“高虎，你在美浓日久，能不能看出中纳言是何用意？”秀保向藤堂高虎询问道。
藤堂高虎为了让秀保理解这件事的来龙去脉，只好从织田秀信最开始入主岐阜城说起：“成为岐阜城主后，中纳言招贤纳士，不仅任用了织田信孝的旧臣津田元綱担任宿老，就连斎藤家旧臣饭沼长实父子、斎藤一族的斎藤正印軒和斎藤徳元以及土岐一族的武藤助十郎也都被揽到了麾下，从而使历代岐阜城主的家臣都听从他的调遣。除此之外，诸如蒲生氏乡的庶长子蒲生元時（生駒伊右衛門）、剑豪足達庄蔵这样的贤达也都甘愿在其身边效力，由此可见，岐阜中纳言绝非平庸之辈，他是真的想光复织田家的家业。”
“既然如此，我就真不能答应他的要求了，将七家大名交予他手，美浓岂不就变天了。”对于织田秀信的野心，秀保不无担忧，如今他占据中美浓尚且不能应付，若是再将西美浓交予他，那他的野心岂不是进一步膨胀？想到这，秀保决定拒绝织田信秀的要求。
不过这件事在藤堂高虎看来却未必有秀保想象的那么危险：“如今是织田家主动找上门来，这就是说这件事本家占据主动，因此条件上可以再商量；其次，即便是您答应将这七家交予他，也仍需要这七家的同意，不过就目前状况，您觉得他们会舍弃德川家而转投织田家么？很明显，除非本家压制住了德川家，他织田家才有可能得到西美浓，从这一层面上说，自他表『露』这一意向起，便是和本家站在一边了，因此中纳言定会觉察到，必须投靠本家才能实现自己的计划。只要认同了这点，便算是和本家达成了一致。至于那七家的归属，则是以是否臣从本家为前提，也就是说，能不能得到西美浓，完全取决于他自己是否愿意归顺本家。这么一想，您是不是感觉好些了？”
“你的意思是，他已经无路可走，必须服从本家？”秀保顿时来了兴致。
“一定意义上可以这么理解。”藤堂高虎微微颔首，“提出要求不过是不想表现得太卑微，若是他『舔』着脸求您将他纳入麾下，并且事成后务必要给他西美浓，是不是有些太下作了？岐阜中纳言毕竟是天下人之后，这种死皮赖脸的事情他是办不到的，你也无需点破他，只要心里知道就行，至于他提出的条件，完全可以商量。”
“我明白了，这也算是保持尊严的一种方式吧。”秀保总算口气，不过对于织田秀信提出这样的要求，他还是有些怀疑：“西美浓几家加在一起不足二十万石，我觉得他完全可以提出更高的要求。”
听到秀保这么说，藤堂高虎莞尔一笑，分析道：“这就是名门之后与乡野豪族的区别了，后者都想一口吃个胖子，而前者则会考虑不能激怒另一方，稳扎稳打，按部就班。试想一下，若是中纳言说战后给予美浓尾张两国，否则便投靠德川家，您会怎么说？”?? 丰臣遗梦276
“这两国加起来都百万石了，怎么可能？”
“可若他就要这么多呢？”
“那也只能先答应他，事后再说。”
“您看，这不就是了，即便得到您的承诺，事后也不会兑现，反而可能因此遭到秋后算账，与其这样，倒不如切合实际一些。”藤堂高虎感慨道：“中纳言就是这样的人，西美浓说大不大说小不小，可是作为中美浓的屏障确是很重要，况且那里大多是织田家旧臣，能吸收回织田家也算是复兴家业的一件大事，加之中纳言对自身的认识，提出这个要求也算是中规中矩，不存在狮子大开口的情况，不过本家还是可以和他讨价还价一番。主公您给个底线，这件事就交给臣下和竹中重利吧。”
经过藤堂高虎这番分析，秀保对于织田秀信的意图便放心不少，不过就像方才所说，这件事秀保掌握主动，对于织田家的条件自是不能全盘接受，于是乎他给出了自己的底线：“为了保证在飞騨和美浓之间的存在，郡上八幡城必须归本家所有，西南美浓与伊势、浓尾走廊息息相关，那里的三家领地也尽量掌握在手中，至于西美浓三家大可都给他，岩村城现在看来是战略要地，待到战后收获了三河东海道后，也就没那么重要了，他既然想要，那就给他吧，这就是我开出的价码，至于怎么和中纳言谈，那就是你的事了。”
“七家给四家，呵呵，主公也是切合实际之人，既然如此，这件事就交给臣下吧。”藤堂高虎微微一笑便不再言语，三日后，他来到岐阜城与织田秀信及一干家臣展开谈判。
谈判的过程差强人意，对于西美浓和西南美浓的各自归属都没有太大问题，问题的焦点集中在郡上八幡城，究其原因，乃是郡上八幡位于长良川水系上游，作为长良川木材输运的起点，掌握着由飞騨到岐阜城的经济命脉，就在几年前，织田秀信集中物力建造的镜岛凑便是为了提高在木材转运中的利润。若是不能获得郡上八幡城，那织田家在木材运输上获利的多少将在很大程度上取决于未来的郡上八幡城城主，这是想要取得经济自主权的织田秀信所不愿看到的，因此对于该城的归属两方一度僵持不下。
就此，藤堂高虎向秀保做出了请示，两人一商量，最终同意了织田秀信的要求，但是作为交换，织田家必须交出以金山城为中心的武仪、惠那两郡北部，并且附上岩村城。
秀保之所以做出妥协，是由于对地形的分析，当时美浓通往飞騨的官道有两条，一条是经郡上八幡城的郡上街道，另一条是经金山城的飞騨街道，既然织田家想要八幡城，那就用金山城作为交换，那两家就各取所需，皆大欢喜。至于岩村城，对于织田家乃是一块飞地，织田秀信考虑到秀保做出的妥协，便投桃报李，将其交出以换取两家和睦，至此，大和丰臣家与织田家的同盟终于达成。