为了挽回本多军所造成的劣势，人数上占优的酒井家次和井伊直政率兵冲入桧原腹地，意图攻灭只有三千人的岸田忠之以及只有四千人的河尻秀长。
井伊直政所率领的“赤备”，号称是武田骑兵的正统继承者，对于这支德川家最具战力的骑兵部队，秀保丝毫不敢怠慢，他当机立断，命令拥有八幡备的“大和八名臣”之一的那须资吉与河尻秀长调换阵地。八幡备乃是以铁炮闻名于世的精锐部队，虽说只有一千五百人，但是通过对“早入”和“三段击”的娴熟应用，却能发挥出相当于五千普通铁炮队的强大火力。
在得知自己将要应对的是“赤鬼”井伊直政后，那须资吉将事先准备好的拒马安放在阵地的前方，三层拒马与临时构建的堀-土垒工事相结合，再现了筱原之战时织田军的防御体系，意图像当年织田德川联军击败武田赤备一样，将如今的井伊赤备彻底从日本抹去。
可毕竟是兵力上处于劣势，秀保对那须资吉能否抵挡住井伊直政尚存疑虑，因此他决定，待井伊军与那须军交锋后，处于鹤翼外侧的河尻秀长立即从侧后方攻打井伊直政，通过截断井伊军退路，使得那须的八幡备可以尽可能多地消灭井伊赤备，从而将南侧最具威胁的一股力量剿灭。
考虑到河尻秀长对面是鸟居忠政的五千军势，秀保命令京极高次准备好同时应对鸟居、内藤两支军势的重担。当然，这只是准备工作，秀保最主要还是想让山腰的毛利秀元尽快下山参加战斗，以减轻京极高次的负担，当务之急便是对吉川广家的处置。
接到秀保的指令后，毛利秀元终于下定决心对山上的吉川广家部发起攻击，吉川广家可能也料到这一点，他并不打算和毛利秀元对决，而是选择经小桧山南坡退出桧原主战场，之后再向德川军阵地前进。
毕竟都是毛利一族，毛利秀元并未对撤退的吉川军展开追击，仅仅在原吉川阵地上驻守一千人以监视四周动向，其余七千人则被他率领前往山下支援京极高次，这一有生力量的到来，使得胜利的天平开始向秀保倾斜。
桧原本战的打响，给身处分战场的两方军势造成了巨大的心理压力。除了小早川秀秋的一万三千人外，包括大谷吉继、岛津义弘等精兵强将在内的三万七千大军全被上杉家牵制在了川北的若松，作为秀保家臣的岛清兴和青木俊矩，看在眼里急在心里，他们一再催促大军对若松本丸发起猛攻，希望能尽快解决上杉家进而南下支援秀保。
幸运的是，此前被大筒炸开的缺口，已经在岛津义弘和黑田长政的努力下拓展到十人宽，上杉军在色部光长的率领下，以蒲生氏乡时代所建的茶室麟阁为依托，苦苦支撑着局面，竭力将入城的丰臣军堵在方圆五十米的地带，进而为上杉景胜的行动争取尽可能多的时间。
上杉景胜明白，一旦土塀被突破，本丸的防御便进入了白刃战，在人数不占优势，士气也低落的情况下，所剩的上杉军是无法和凶猛的丰臣军抗衡的。因此，若想给自己争取机会，目前唯一的方法不是据城固守，而是率领残部突围。
虽然知道小早川秀秋已然撤围南下，但上杉景胜仍不确定由防守最薄弱的二之丸突围将会面对什么样的困难。土塀被攻破后，上杉军疲于应对接踵而至的丰臣大军，从而丧失了对城外敌情进行探查的机会，不过攻城军势的大辅减少让上杉景胜揣测出德川家康已经来到若松，并且准备与秀保开战。即便如此，围攻若松的丰臣军仍是上杉军的四倍，在没有外援的帮助下，经只有三千人、且与德川家有过约定的田中吉政军所驻守的二之丸突围乃是最佳的选择。
按照上杉景胜的构想，一旦突破二之丸，便领军向东前往尚未被战斗波及的三春、二本松一带，那里虽然只有数百军势，但是粮草充足，可以使上杉军有喘息之机，待到探明德川军动向后还与之会师，一同攻打秀保。
这个暂避锋芒的策略确实能将损失降到最低，但是直江兼续不以为然：“主公方才也猜测内府的大军已然抵达若松，按照事先所商量的，德川军最多出兵七万五千，而右府的大军却达到十三四万。若是本家不顾德川家暂避锋芒，结果只能是在南北丰臣军的夹击下德川军惨败，到那时即便撤到天涯海角，右府也不会放过主公，本家翻盘的机会可以说不存在；
相反，若是按照事先和德川军商量好的，南下进攻丰臣军，即便不能起到关键性的作用，也能像在若松一样牵制大量的军势，为内府分担压力，使其能够在劣势尽可能小的情况下与右府决战，如此，德川军的胜算就会提高，一旦德川军取胜，那些攻打本家的乌合之众定会缴械投降，这样一来，关系天下归属的若松之战便会以本家的胜利告终。主公，相较之下，您觉得哪个方案更为妥帖？”
确如直江兼续所说，退往三春城纵然能躲避一时，可若是德川家康覆灭，上杉军也难逃厄运，倒不如与德川军同舟共济，合力抵抗秀保，即便伤亡惨重，也能获取一线胜算。斟酌再三，上杉景胜决定放弃前往三春城，转而南下进入川南支援德川家康。
正如所料，得知上杉景胜准备从二之丸突围，负责守卫的田中吉政以“难以抵挡”为由败下阵去，在象征性地死伤数十人后撤出二之丸。负责围堵缺口的色部光长部则转变成了殿军，以必死的决心阻挡源源不断的丰臣追兵；北出丸是唯一一座没有被丰臣军攻克的分丸，守将中条九盛为了吸引火力，率部进入本丸天守，利用居高临下的地势对城内的丰臣军进行射击。这两支部队合计三千人，他们的奋战为上杉军主力突围争取了宝贵的时间。随着天守阁上的一声巨响，中条九盛等十九人引爆火药，与包围上来的百余丰臣军同归于尽。
至此，若松城彻底失守，而上杉景胜则率领仅剩的六千余人从二之丸南门艰难突围，驻守鹤原台地的岛清兴和日根野弘就当然不会放任上杉军南下，在猪俣村北的要道上，岛清兴所部摆开阵势，誓要全歼上杉军，生擒上杉景胜和直江兼续。