轰炸波士顿的行动很大胆，也很有突然性，可同时，这又是对罗云冲，以及由他指挥的帝国战略航空兵的一次严峻考验。
首先是导航的问题，以往轰炸机群在陆地上飞行，可以借用地面上的标志性物体，比如山脉，人造建筑等确定轰炸机群的航线是否正确，只要导航员不犯低级错误，轰炸机群在陆地上空飞行时的航线精确度是相当高的。而这次轰炸机群要在海上飞行2500公里，在离开了巴哈马群岛海域之后，还至少要飞行1800公里。这是个什么概念呢？如果航向偏差了一度，那么最终就会偏离目标大概30多公里，而波士顿市区从东到西的最大宽度在10公里以内，而轰炸机群在六点左右到达，天色已经比较暗了，很有可能导致轰炸机群错过目标。更严重的问题是，当时的导航系统的精度是远远达不到要求的，陀螺导航仪的方向精度肯定无法满足要求。
除了让安排拥有最优秀的导航员的机组领飞之外，还得依靠三角定位法来确定轰炸机群的位置。即轰炸机群在到达了百慕大群岛西部海域之后，发出一个短暂的，特殊的电磁波信号，这个信号在被百慕大岛，以及大巴哈马岛上的无线电监听电台截获之后，迅速解算出当时轰炸机的大概位置，然后将这一消息发给领队长机，由导航员对比导航仪上确定的位置，然后进行综合修正。以提高导航精度。
各机群的进入时间，方向，以及轰炸目标的安排也是个问题。波士顿是美国东北部地区最大的城市之一，小市区面积有三十多平方公里，而且人口集中地市区是比较分散的。另外，1000余架轰炸机不可能同时到达，也不可能同时投弹，必须要分批到达。去轰炸不同的目标。任务安排很容易，可是各机群能够准确到达目标上空，领队长机能否准确的识别出其轰炸的目标吗？
从高空俯瞰城市，如果没有特别高大的标志性建筑物的话，几乎都是一个样。而这次轰炸的重点是居民区，美国城市地居民区都以低矮的平房为主，从高空俯瞰，那就没有什么区别。在安排任务的时候，参谋尽可能的为领航长机找到了标志性的建筑物，比如工厂的烟囱。比较高的大楼。开阔的荒地等等。可问题是，在前几批轰炸机投下了炸弹之后，浓烟就将密布在城市上空。而且有些标志性建筑物肯定会被浓烟笼罩，或者是已经被摧毁了，那么后面到达的轰炸机群能够找到目标，而不出现重复轰炸的情况吗？
因为波士顿地区在傍晚十分，风是从大海向陆地上空吹地，也就是东南风，参谋将这个因素考虑了进去，在轰炸机群地进入上做了特别的安排。即轰炸西北部失去的轰炸机群最先进入，最先投弹，这样燃烧弹产生地烟雾就将被吹到郊区去。而不会影响到后面的轰炸机群。同时，首先轰炸外围市区，然后才是核心市区。
这也带来了一个问题，那是首先进入的轰炸机群要冒险突破设在市区周围的美军高射炮阵地，其战损率肯定不会很低，而且在返航的时候还必须得先飞到海面上空去，避免与后面的轰炸机群遭遇。如果当时的领队长机带错了路的话，那么波士顿上空肯定会混乱不堪，甚至会导致后进入的轰炸机群无法到达目标上空。
当时。为了解决这些问题，参谋在安排轰炸战术方面是非常入微的，这就限制了前线指挥官的作用，可这也是没有办法的办法。而当时轰炸机飞行员最关心的还不是能不能到达波士顿上空，以及能不能找到目标投下炸弹，而是伴随飞行的护航战斗机能否陪伴轰炸机群完成轰炸，然后再掩护轰炸机群返航。
在以往的作战中，护航战斗机与轰炸机的数量比一般在1比纺右。这也是通过实战证明了的比较合理的配制，太少了，护航战斗机难以有效的掩护轰炸机，太多了，就等于浪费力量，而且会使拦截作战更为复杂。可是这次只有5个中队地护航战斗机，与轰炸机的书数量比是1比6，比需要的护航战斗机数量少了一半。
数量还不是大问题，主要是，波士顿在护航战斗机的极限作战半径上。说明确一点，那就是护航战斗机在到达了波士顿上空之后，最多只有盼钟的空战用油，而一般轰炸机群要遭到多次拦截，护航战斗机的空战时间肯定不止5分钟。如果半路遭到美军防空战斗机的截击的话，那么很多护航战斗机就无法陪伴轰炸机群飞到波士顿，甚至得提前返航。那么轰炸机群在返航的时候就得不到战斗机的掩护，后果是难以想像的！
为了解决这个问题，返航的航线向外海挪了大概150海里，这会使轰炸机多飞大概300海里，而护航战斗机只需要返回百慕大群岛，实际上只多飞了50海里而已。另外，在拆掉了一些设备，减轻了重量之后，护航战斗机的空战时间多了5分钟，这可以保证护航战斗机参加3次空战。这次轰炸行动也做到了最大限度的保密，力争在进入的时候不遭到拦截，同时尽量避免在返航的时候遭到拦截。
飞行员的怀疑归怀疑，可是轰炸行动是必须要进行的。罗云冲也没有改变决定的想法，迟早，战略轰炸机部队都会去对付美国东北部地区的大城市，迟早，他都要面对这样的挑战，而部队越早适应了战争，那么就能够越快击败敌人，拖下去绝不是个办法。
实际的情况要比罗云冲以及飞行员的预料好得多。
当时，美国的情报部门已经知道唐帝国战略航空兵在古巴聚集了大量的重型轰炸机，可是却无法确定这批轰炸机将要轰炸哪座城市。在此之前，美国东北部地区的大城市还从来没有遭到过轰炸。因此美国的情报部门并没有想到即将遭殃地是核心城市圈最北面的波士顿，反而认为南面的华盛顿，巴尔迪摩，费城很有可能是打击目标。在24日，也就是轰炸的前一天，美军还特意加强了华盛顿与费城的防空力量，将更多的战斗机部署在了华盛顿南部的机场上。
轰炸机群的导航问题也得到了解决，在利用两组导航数据之后。航向地偏差在允许范围之内。当机群飞到了长岛东部海域上空的时候，还接收到了美国的方广播电台的信号呢。更重要的是，25日是圣诞节的第一天，大部分美国工人都获得了难得的休假机会，另外驻扎在东北部地区的美军也有大部分官兵在休假，甚至有部分官兵回家与亲人过圣诞节去了。当时，没有任何人会想到，波士顿将遭到毁灭性的打击。
轰炸机群在下午四点半左右与护航战斗机会合，此时飞在最前面的第1编队距离波士顿大概还有700公里，机群位于北卡罗来纳州东部的海洋上空。大概还需要一个半小时的时间。机群就能到达波士顿了。
五点半，在距离波士顿不到250公里的时候，机群接受到了美国的方广播电台的广播。当时播放的还是一段轻音乐呢。毫无疑问，美国人没有任何地准备工作，带队长机的机长也松了口气。
五点五十分，轰炸机群在8000米的高空进入了美国本土上空，随即就开始降低高度，此时机群距离波士顿不到100公里了。
六点过五分，第1编队在2000米高度上到达波士顿上空，机群迅速转向，朝着市区东北方向的梅德福区飞去，这是第1编队的轰炸目标。而第2编队就在后面大概20公里处，5分钟之内就将到达波士顿上空。
此时，美军才发现了突然杀到的轰炸机群，当时美军的雷达几乎都是部署在东部的沿海地区的，因为美军一直认为，敌人的舰载轰炸机是最大地威胁，所以重点防御方向是东面，没有人想到，重型轰炸机群会直接从南面的陆地上空杀来。
六点过八分。在美军的高射炮开始盲目射击的时候，第1编队到达了目标上空，领队长机上的导航员首先确定了地面的标志物，随即轰炸机被交给了投弹手控制，两分钟后，领队长机投下了挂在弹舱里面的炖燃烧弹，紧随气候的10个中队的另外119架轰炸机也迅速地投下了燃烧弹。
在第1编队向东转向，准备从大海上空撤退的时候，第2编队也到达了目标上空，在阿灵顿区上空投下了近千吨燃烧弹。其他的编队也陆续到达，轰炸行动从六点过十分开始，一直到八点三十五分，第10编队的7个中队的轰炸机投下了燃烧弹之后，轰炸才算结束。
整个轰炸行动持续了两个小时二十五分钟，1041架轰炸机在波士顿上空一共投下了8328吨燃烧弹。当时唐帝国宣称一共投下了一万吨燃烧弹，当然，这只是稍微夸张了一点而已，而且一万吨燃烧弹的震撼效果肯定要比8328这个阿拉伯数字强得多吧。
在整个轰炸行动中，只有3架轰炸机在投弹前被高射炮击中，没有来得及投下炸弹。另外，还有4架轰炸机在投弹之后被高射炮击落，5架轰炸机严重损毁，没有能够反回古巴的机场，都在距离百慕大群岛300海里范围之内迫降，大部分机组成员都被远程水上巡逻机给救了回去。
八点四十分，飞到了海洋上空的第10编队的领队长机发出了轰炸获得全面成功的红色信号。而此时，已经在两个半小时前返航的第1轰炸机编队在弗吉尼亚州外海遭到了美军夜间战斗机的疯狂拦截。
轰炸机群返航的时候并不顺利，虽然只具备昼间作战能力的护航战斗机并没有提前撤退，而是在指挥机的引导下勇猛的抵抗着美军的夜间截击机，但是护航战斗机在夜间的拦截效果差得出奇。前面3支轰炸机群在遭到第一轮拦截的时候就损失了8架轰炸机，这比在波士顿上空被击落的轰炸机总数还要多呢！
美军一共组织了两次大规模拦截，出动了至少250架夜间截击机，如果不是当时将返航航线向东挪了150海里的话，恐怕还要遭到两次拦截。到半夜，轰炸机群陆续返回了古巴的时候，罗云冲才拿到了损失报告。
返航时，有6个编队遭到了拦截，一共有14架轰炸机被击落，而飞行员自行报告击落了至少30多架美军的夜间截击机，其中一大半是被轰炸机的自卫航炮给干掉的。而在被击落的这14架飞机中，实际上只有16架轰炸机，另外4架是罗云冲苦心搞出来的指挥机。为第1编队提供支持的2架指挥机都被击落，当时第1编队的损失也最大，另外还有5架轰炸机被击落。另外还有17架轰炸机没有返回古巴，而是在百慕大群岛附近海域迫降。飞行员在出发前都收到了命令，如果没有能力返回古巴，就应该去最近的百慕大群岛，尽量靠近岛屿，在海上迫降后等待救援。
相对而言，战损率实际上并不大，真正被美军当场击落的轰炸机一共才19架，战损率不到2%，算上在海上迫降的19架轰炸机，战损率也不到4%。相对于这次轰炸所取得的成果，这个战损率就更不值得一提了。
波士顿的大火少了三天三夜，最后不是被扑灭的，而是自然熄灭的。三分之二的市区被烧成了废墟，当时大部分市民都在家里进晚餐，或者是准备用晚餐，根本就来不及疏散，至少有18万人被烧死，3万多人失踪，30多万人被烧伤，近80万市民成为了战争难民。超过了之前任何一次轰炸产生的伤亡，甚至超过了考文垂三次轰炸的总伤亡！
这是波士顿遭到的唯一一次大规模轰炸，在此之后，这座城市也没有值得再次出动成百上千架轰炸机进行轰炸的价值了。更重要的是，超大规模的集中轰炸理论得到了正式，等待着其他城市美国市民的将是一个比炼狱还要残酷的未来！