卡普没待多久就离开了水之都，他带来的让人惊骇的消息，让草帽海贼团意识到了世界政府的恐怖，在接下来的航行中，他们也变得小心翼翼，路飞虽然很快就恢复了本性，但是偶尔也会陷入发呆之中，草帽一伙明白，路飞这是担心罗根，但是他们也没办法，毕竟强如罗根也只能屈服，现在连海军大将都敌不过的他们什么也做不了，不过路飞很快就投入了接下来的航行，其他的事情都被他抛到了脑后。
司法岛事件后，路飞的赏金升至3亿贝里。因为当地的弗兰奇因司法岛事件被悬赏，在弗兰奇小弟的计划下，路飞成功将弗兰奇拉入了草帽海贼团。同时万里阳光号也在该事件后诞生。最后，乌索普在真心道歉后被路飞再次拉回船上。
路飞一伙人和呆在“幽灵船”的布鲁克相遇，路飞立刻邀请布鲁克成为伙伴，两人非常合得来，路飞还同意帮他夺回影子。在幽灵岛，路飞的影子被月光·莫利亚夺走并放入魔人奥兹体内，之后路飞与岛上被夺走影子的人群相遇，大家将众多影子装在路飞体内创造了梦魇路飞。梦魇路飞将奥兹重创后，路飞变回普通形态与草帽海贼团的大伙一同打败了奥兹和莫利亚。
大战后路飞筋疲力尽陷入昏迷，巴索罗米·熊打算取下路飞首级，最终因为索隆挺身而出放过路飞。知道事情的人为了不让路飞愧疚而都对路飞保密。路飞为了庆祝布鲁克入团而开宴会，但是因为当时索隆不在，又开了一场。在离开幽灵岛前，四皇夏洛特·玲玲的女儿罗拉将生命卡交给了草帽一伙。
路飞一伙人为了给船只镀膜前往鱼人岛而来到了香波地群岛，和凯米，帕帕古，夏琪相识并成为朋友。之后，路飞因为朋友小八被天龙人攻击，而愤怒地重伤天龙人，引发天龙人事件。随后西尔巴兹·雷利出现，赞扬路飞很适合那顶草帽。路飞等三大船长出去对阵海军，带领各自的海贼团逃跑。
之后路飞等人跟随雷利来到了夏琪的酒吧。
“这就是大名鼎鼎的蒙奇酱么？”
夏琪看着坐在吧台的路飞问道。
“大婶，你是谁啊？”
路飞好奇的看着夏琪问道。
“我是这间酒吧的老板，蒙奇酱我可是你的粉丝啊！”
夏琪笑着回答道。
“大婶，给我来些吃的吧！我饿了！”
路飞才不在意什么粉丝不粉丝的，他更在意的是吃的！
“那边的冰箱里面有，你随便吃吧！”
夏琪指着冰箱说道。
“是么，太好了！谢谢大婶！”
路飞直接跑到冰箱面前，打开冰箱就吃了起来。
“路飞，我可是等你很久了啊！”
雷利端着酒说道。
“嗯？等我？雷利大叔等我干嘛？”
路飞口齿不清的问道。
“有个伙伴二十年前告诉我，他有个后人会来到这里，让我照顾一下，只是没想到一等就是二十年啊！”
雷利感叹说道，时间够久了。
“伙伴？什么伙伴？”
路飞咽下食物问道。
“怎么？罗根没和你说过我么？”
雷利奇怪的问道。
“二爷爷？你怎么和二爷爷是伙伴的啊？”
路飞更弄不清楚情况了。
“好吧，看样子罗根什么也没和你说过，我叫西尔巴兹·雷利，是罗杰海贼团的副船长，二十多年前和罗根还有罗杰一起去的拉夫德鲁！”
雷利无奈的说道。
“哎？在海贼王船上的副船长！？”
路飞难以相信的喊道。
“怎么？你们都没发现么？”
罗宾奇怪的看着众人问道。
“这个大名如雷贯耳啊！”
乌索普颤抖的说道。
“很多书上都有记载！”
娜美失神的说道。
“确实是家喻户晓的名字！”
山治震惊的说道。
“……”
弗兰奇直接不知道说什么好了，先是遇到了海军英雄卡普，现在又遇到了传说中的罗杰海贼团副船长，跟着路飞出海遇到的都是传说级的人物啊！
“你这个大人物怎么会认识小八呢？”
索隆淡定的问道。
“二十多年前，我在海上遇险时，小八曾经救过我，直到小八后来加入太阳海贼团为止，我们一直关系很好！”
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雷利解释道。
“不过，二十多年前，罗杰被处死了，你这个副船长居然没被砍头啊，你们不是都被海军抓起来了么？”
山治问道。
“不是被抓起来了，罗杰是自首的！世界政府是为了往自己脸上贴金，才对外宣称抓到了他，实际上是罗杰和罗根两人在密谋过之后，我们旅程结束之后，罗杰去自首了，而且在被公开处刑的大约四年以前，罗杰就染上了不治之症。”
“那种病无人可以医治，就连罗根当时都束手无力，罗杰也只能忍受病痛折磨，当时海上评价最高的一声是那个灯塔的守护人，他住在双子峡，名字叫做库洛卡斯，只有他能够缓解那种病痛，我们再三恳求他作为船医入伙，陪伴我们完成最后的航海。”
“终于在三年后，罗杰在罗根和库洛卡斯的帮助下，艰难地维系了生命，并奇迹般地称霸了伟大航线！后来罗杰和罗根商量过了之后，解散了罗杰海贼团，罗杰去海军自首，罗根也失去了踪迹，直到十多年前罗根才再次出现，委托我照顾一下他的后人，后来在玛丽乔亚事件之后，罗根也被关进了推进城！”
雷利给众人解释了罗杰被处死的真正原因。
“罗，罗根？库洛卡斯？我好怀念他们啊！”
布鲁克惊呼出声。
“怎么？布鲁克你也和二爷爷有过接触么？”
路飞惊讶的问道。
“是啊，二十多年前，我曾经在魔鬼三角地带遇到过罗根！他当时在追踪一个很强大的敌人，和我在一起待过两天，他跟我说过，以后会有新的伙伴来接我离开那里，让我安心等待，没想到路飞桑竟然是罗根的孙子！”
布鲁克回忆着二十多年前的事情说道。
“想不到，几乎我们所有人都和路飞的二爷爷或多或少有过接触啊！他竟然能够知道未来发生的事情么！”
罗宾惊讶的说道。
“罗根是个无比神秘的人，就连罗杰都看不透他！我们也正是因为他的帮助才走到了最后！”
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雷利感叹道。
“雷利大叔，你能和我说说二爷爷在罗杰海贼团的事情么？”
路飞放下手中的食物看着雷利说道，其他人也对这个传奇的人物非常感兴趣。