几经周折之后，他终于挤进了艺员训练班夜间部，走上了自己向往的演艺之路，但是荧屏生涯远不如期望中理想：当朝伟已经开始演出有名有姓的配角的时候，他只能在同一部剧集里少少露面几个镜头；当朝伟已经被包装为五虎将的时候，他还是《射雕英雄传》里身兼数职的龙套，尽职尽责地向导演建议“我伸掌挡一下再死吧”，也被呵斥：“快点拍戏，不要话那么多！”
当朝伟因为身价暴涨而被调离儿童节目《430穿梭机》的时候，星爷终于得到了一个不知能不能算作机会的机会：代替朝伟成为《430穿梭机》的主持人。
星爷本人，绝不甘心只做一个儿童节目主持人，他对自己的演艺事业始终抱有梦想，始终不肯松懈，尝试写剧本，揣摩经典影片，精读理论，钻研演技，却始终没有表现的机会，就算鼓起勇气去电影公司投递了报名表，终究是连老板的面都见不着。
1988年的一个晚上，他在舞厅里消磨时光，遇到了万能电影公司大老板李修贤，这位著名电影制作人与他简短交谈之后，送给他一个演艺生涯中宝贵的转折点：邀他在自己的新片《霹雳先锋》里扮演一个浪荡江湖的小弟。
没有几个演员的影坛处女作能像周星驰在《霹雳先锋》中的表演那样驾轻就熟，圆转如意，根本看不出是一个初登银幕的新人。这部影片使他拿到了金马奖最佳配角奖，也获得了金像奖最佳配角和最佳新人双料提名，不仅得到影坛关注，也引来了电视台对他的重新审视，给他更多机会在电视剧里扮演重要角色。于是，他开始主演长篇电视剧《盖世豪侠》、《他来自江湖》。在两剧里，他总是那么痞痞地坏坏地，行事出人意外，言谈不着边际，但是仍然让人感觉亲切可爱，更能让人捧腹大笑，许多的小朋友，年轻人，就是在一年又一年追看这些表演的过程中，与他和他的作品一起成长。
结束两部电视剧的拍摄后，九零年，星爷在《赌圣》里主演了一个修成正果的江湖混混。这部电影本是头年票房冠军《赌神》的跟风之作，小成本速成电影，却在天才导演和天才演员的合作下爆出惊人火花，其引人入胜的剧情，夸张搞笑的细节，切合时代特征的新鲜元素，加之星爷极具个人特色的表演风格，一举轰动全港，票房狂收4132万，打破香港开埠以来票房记录，星爷自己也首次获得金像奖影帝提名。同年，善于捕捉商机的导演王晶邀请星爷合作同类型电影《赌侠》，又获得4030万的票房，与《赌圣》一起名列全年票房榜的冠军和亚军。星爷在这短短半年的时间里全线飙红，成为影坛最为抢手的大明星，昵称也由星仔变成了星爷。
星爷守候多年，终于等来了让自己尽情发挥的电影，与自己在形象、个性上都十分契合的角色，将自己累积的艺术探索，生活积淀，表演技巧，个人感悟，志向与激情，全面释十名中占了七席，前五名全部是他的作品，更凭又一次打破票房记录的《审死官》获得亚太影展影帝大奖，这一年被影坛称为周星驰年。
继1993年以《唐伯虎点秋香》连续第四次拿到票房冠军后，星爷不再满足于一味迎合观众的需求来搞笑，其作品越来越多地体现了作者的人文关怀和对生命对世界对理想的思索，虽然许多观众不太适应这笑中带泪的处理方式，不成熟的探索也使影片时常显得不伦不类，水准忽高忽低，但是这些努力也使周星驰逐步实现了自我突破并获得了文化上的认同。
1995年，星爷与刘镇伟苦心创作的《西游记第101回之月光宝盒》和《西游记完结篇之仙履奇缘》上下集推出，当年票房反应惨淡，却在其后的几年里借盗版市场猖獗和互联网普及的东风而风靡内地，成为内地青年观众评价最高的经典影片之一，甚至在一定程度上影响了整整一代人的情感理念和表达方式，尤其是在网络上的影响至今可见。
其中的一些经典台词直到二十一世纪还为人所津津乐道，最有名的莫过于：曾经有一份真挚的感情摆在我的面前我没有珍惜，等我失去的时候才追悔莫及，人间最痛苦的事莫过于此，你的剑在我的咽喉上刺下去吧，不用在犹豫了！如果上天能给我一次再来一次的机会，我会对哪个女孩说三个字：我爱你，如果非要在这份爱上加一个期限，我希望是一万年！
噢，怪不得我长久以来都在做同样一个噩梦。在一片漆黑孤独的环境里面，一对对非常色迷迷的眼睛一直在盯着我看，看得我非常不好意思。就是你这种眼神，有好几次还盯得我脸都红了。原来注定我今天要撞妖。
喂喂喂！大家不要生气，生气会犯嗔戒的。悟空你也太调皮了，我跟你说过叫你不要乱扔东西，你怎么又……你看，我还没说完你就把棍子给扔掉了！月光宝盒是宝物，你把它扔掉会污染环境，要是砸到小朋友怎么办，就算砸不到小朋友，砸到花花草草也是不对的。
大家看到啦？这个家伙没事就长篇大论婆婆妈妈叽叽歪歪，就好象整天有一只苍蝇，嗡……对不起，不是一只，是一堆苍蝇围着你，嗡……飞到你的耳朵里面，救命啊……所以呢，我就抓住这只苍蝇挤破它的肚皮把它的肠子拉出来再用它的肠子勒住它的脖子用力一拉。呵，整个舌头都伸出来啦！我在手起倒落。哗——整个世界清净了。
还有一句让众人记忆深刻的就是最后紫霞仙子的一句：我的意中人是个盖世英雄，有一天他会踩着七色云彩来娶我，我只猜中了前头，可是我却猜不中这结局……
不少人因为这一句撒下热泪，陈海也是那一个，这两部电影在香港没有获得成功，却在后期成为星爷的代表作，电视机里无限重播。
九十年代后期的星爷逐渐减产，更多地参与影片创作，多次正式列名为出品人、编剧和导演等等。《喜剧之王》是比较明确地传达周星驰人生感悟的一部作品，小人物尹天仇对电影梦想的苦苦追求，与同是天涯沦落人的柳飘飘的凄凉爱恋，一遍又一遍执着重复的“其实我是一个演员”，都让观众在微笑的同时更感到震撼与心酸。这部影片使周星驰再次夺得票房冠军，也使新人张白芝崭露头角，在影评界却是褒贬不一。
但不论如何，星爷创造的“无厘头”喜剧方式彻底发扬光大，大话西游里的对白，将一些毫无关联的词语进行组合，使人莫名其妙，以达到搞笑的目的。由此，“无厘头”表演方式常被提起。无厘头文化应属于后现代文化之一脉，及时行乐，无深度表现、破坏秩序、离析正统等等，无不可以在无厘头电影中读出。无厘头的语言或行为实质上有着深刻的社会内涵，透过其嬉戏、调侃、玩世不恭的表象，直接触及事物的本质，星爷在香港电影史上将会永远留名。