但是就在衣娘和月婵去世的第二年，平阳公主也一病不起，毕竟她本来就比李休要大几岁，虽然因为常年习武身体强健，但也挡不住岁月的侵袭，最后她在李休的怀中也永远的闭上了眼睛，哪怕李休两世为人，自以为看破了生死，但却也禁不住大哭一场。
不过平阳公主刚过世，美洲那边却传来两个噩耗，一个是李元吉去世，而且还走在他姐姐的前面，另外一个却是七娘病重，虽然经过诊治暂时好转，但七娘的身体情况却不容乐观，据李承道的信上说，七娘的大限恐怕也要到了。
刚刚经历了丧妻之痛，现在又听到自己最疼爱的妹妹也将要离开，这让李休也是悲痛欲绝，不过在经历过最初的悲痛后，他却忽然做出一个决定，那就是亲自去美洲探望七娘！
不过李休要去美洲的决定却遭到了所有人的反对，毕竟他现在都已经年过七十，而且身体也不太好，以他现在的身体情况，就算是有人照顾，想要横渡太平洋也要冒很大的风险，更何况海上条件恶劣，一场大风暴就可能让整支船队覆灭，所以他们也不希望李休去冒险。
但是李休这次却是心意已决，无论谁劝都没用，最后连李治和李安两人联合起来劝说，却也没能让他打消想法，这让他们两人也十分的无奈，最后只能答应他，而李休也让人去联系李晋，让他派出最好的船队来接自己去美洲。
几个月后，李休在祭拜了自己的三个妻子，随后就义无反顾的赶往海边登船出海，本来李安想要随行照顾的，但却被李休拒绝了，不过为了让儿女们放心，李休还是带了一个孙子，也就是李晋的长子李原照顾自己，李原在成年后也一直跟着李晋，航海经验十分丰富，这次的船队就是由他率领。
李休的年纪大了，出海之后虽然也遇到许多的问题，甚至还在海上病了一次，但这并不能阻挡他去美洲的决心，而在航行了几个月后，李原率领的船队也终于穿过太平洋到达了美洲，而当李承道得知李休到来的消息时，也是大吃一惊，急忙亲自赶来迎接，而重病中的七娘在见到李休时，也高兴的精神大好，好像连病情都减轻了许多。
不过七娘的身体情况已经到了油尽灯枯之时，哪怕看到李休再怎么高兴，也只能让她的精神好一些，但是随后的一段时间里，七娘的情况急骤恶化，终于在李休到来的一个月后去世，这让李休再次品尝到了悲痛欲绝的滋味，而且这时的他也终于再也坚持不住，在七娘的葬礼过后，整个人也是一病不起。
李承道一向视李休如兄如父，虽然七娘的去世也让他万分悲痛，但却还是强撑着身体照顾重病的李休，而在他的精心照顾下，李休的病情也开始好转，只不过身体情况依然不太好，而李承道也放下手中的事情，陪着李休到外面转一转，主要还是让他散心，另外也是想让李休看看自己和七娘这些年的成果。
李承道统治的区域主要是在中美洲，并且开始向北美洲扩张，而在他和七娘的治理下，几百万汉人主要居住在各地的大城之中，另外还有大批的玛雅人，他们也跟着汉人学习汉语，穿汉服，特别是当初李承道四处宣扬说美洲的土人就是当初的殷人，更是吸引了不少土人归附。
看着美洲一片生机勃勃的景象，李休沉重的心情似乎也好了一些，本来李承道是想让他在美洲养老的，不过李休却不想死在美洲，因为他想回去和平阳公主她们合葬在一起，所以他的身体刚好了一些，立刻就让李原准备启航，李承道苦劝无果，最后也不得不亲自送他离开。
不过李休的船队并没有直接回大唐，而是沿着美洲的海岸线南下，先是去了李恪那里，相比其它人，李恪的根基最浅，而且也是最晚从大唐出来的一个，不过他得到李承道的帮助，现在已经迁移到南美洲，也西北方向，也就是后世的秘鲁一带，不过他手下的人数较少，现在也只修筑了两座主要的大城，剩下的还需要慢慢发展。
李休在李恪那里盘桓了几天后，这才离开了美洲，这次沿着南太平洋暖流一路向西，在到达新洲时转向去了李晋那里，李晋和武明空早就在多年前就开始经营新洲，因此这里的情况要比李恪那边强多了，光是大城就建了七八座，另外人口也是极多，而且新洲这里适合放牧，所以到处都是牧场。
另外李晋和武明空野心勃勃，一个新洲并没有让他们满足，反而还计划着日后去南美洲，毕竟那边的地盘那么大，光靠李恪一个人根本吃不下，当然这并不是短时间内实现的，不过日后他们若是真去了南美洲，那李恪可就有对手了。
李晋夫妇也是刚从大唐回来，因为之前平阳公主去世，李晋夫妇也去奔丧，直到李休离开后，他们才动身回到新洲，这次看到李休到来，李晋夫妇也极力挽留，特别是李晋无论如何也想让父亲留下，好让自己能够尽一些孝心，毕竟以前他在海外很少回家，平时都是由大哥李安照顾父母。
不过李休虽然在新洲这里住了一段时间，也见识了新洲这里的美景和美食，但他却还是不肯留在这里，所以在几个月后，他就再次告别李晋夫妇和一帮孙子孙女们，乘着船再次出海去了南洋，因为他还想去李承乾那里看看。
然而这次李休却未能成行，因为就在他的船队快要到达南洋时，李休却忽然病倒了，而且还病的十分严重，船队中的大夫也中束手无策，而李休这时也感觉自己大限将至，所以最后只能放弃去李承乾那里的打算，然后吩咐船队转向大唐！