Ac米兰在十六强第一场的比赛是主场对阵曼联队，时间是10年2月17日，在此之前他们还有9场联赛。
9场联赛总共有27分，这对于稳固联赛的成绩是很有帮助的。
他们在12月13日迎来了客队巴勒莫的挑战，这场比赛ac米兰派出了替补阵容，苏林连大名单都没有进入，但是大家觉得ac米兰胜利应该不是什么大问题。
但结果是让人大跌眼镜，巴勒莫的米科利和布雷西亚诺在48和64分钟的进球帮助巴勒莫锁定了胜局。
而ac米兰虽然先后换上了因扎吉、帕托和阿巴特，却没有能够改变比赛的结果。
不过有意思的是，这轮联赛强队机会都没有获胜。
罗马在桑普多利亚的主场被逼平，佛罗伦萨被切沃击败，国际米兰被亚特兰大逼平，尤文图斯被巴里击败。
这场比赛的失利终结了国际米兰的十五轮不败，这让ac米兰的球员们都觉得有些失望，毕竟十五轮不败的记录可不是轻松能够创造出来的。
在接受记者采访时苏林沮丧的说道：“十五轮不败的记录被终结，总归是会失望的，不过谁又能不失败呢？”
因扎吉在接受采访时也说道：“失败总是让人沮丧的，我们能够期待的就是下一次胜利吧！”
这场比赛结束之后又是国家队比赛日，在队员离开球队时，安切洛蒂倒是给大家开了个小会，在会议上他说道：“失败其实并不可怕，没有球队能做到一个赛季都不失败的，而且我们目前还是联赛第一，我希望你们能够丢掉压力，这个赛季联赛冠军总归会归我们的！”
主教练的话有时在球队听来就是高层的话，这让球员们也都放宽了心，他们也觉得联赛进行了十六轮才输掉一场比赛，也算是很不错的成绩了。
12月18日，是亚洲杯的半决赛，半决赛的四支球队分别是中国队、韩国队、日本队以及澳大利亚队。
半决赛中国队是对阵韩国的，在比赛之前韩国媒体哀嚎道：“足协和苏林的交涉失败了，他原本是有可能成为大韩男儿的！”
这样的言论在网上又是被一阵阵的嘲笑。
这场比赛韩国人是很重视的，什么朴永军、朴智星、安贞焕、车杜里等等都首发出场了，而中国队则是以苏林为核心打的比赛。
和俱乐部中的位置不同，这场比赛苏林打的是中锋的位置，他的速度很快，动作也敏捷，这些优点会让防守队员觉得很难防守的。
而且苏林身体强壮，这就保证了他在和对方中后卫比拼身体时不会吃亏，再加上他的弹跳力，在抢头球时也不会比那些一米九左右的正宗中锋要弱。
这场比赛韩国人对苏林的防守也是很严密的，基本上苏林走到哪里，身边都会跟着至少一名防守球员。
但苏林毕竟是从意大利甲级联赛中练出来的，如果这么简单的盯人防守就能防住他的话，那他在意大利就没有办法单赛季助攻三十九球了。
他依靠自己灵活的跑位，把韩国队的两名防守队员给跑的晕头转向，最终在第二十七分钟时为中国队首开纪录。
进球就好像大门一般，推开之后，后面的进球就越来越多了。
最终中国队以四比二的比分赢下了首场比赛，苏林上演了帽子戏法，这样的比分基本上就锁定了出局。
在24日回到主场的比赛中，高洪波让苏林坐在了替补席上。
段暄解说道：“这应该是为苏林保存体力吧，毕竟连番的征战也让他很疲劳，而且回到意大利之后，米兰的对手是强敌佛罗伦萨，在基本上已经确保了出线的前提下，让苏林休息也是应该的！”
最终韩国人在客场进了一球，以一比零的比分击败了中国队，面对全线防守的中国队，他们打的也很吃力。
就这样，中国队以总比分四比三在半决赛中淘汰了韩国队。
与此同时另外一场半决赛的结果也出来了，日本队以三比二的比分把澳大利亚队给淘汰了，这样中国队的亚洲杯决赛对手就是日本队了，届时会在日本东京一回合定胜负。
当天比赛结束后，苏林就坐飞机直飞佛罗伦萨，他要在那里和球队回合，本轮意甲比较特殊，在12月25日还是有比赛的，去年这个时候冬歇期是已经开始了。
这场比赛的看点其实并不多，仅有的看点也都是出自佛罗伦萨的，其中最大的看点就是吉拉迪诺在面对老东家ac米兰时，会边线的如何。
吉拉迪诺在ac米兰时的表现一般，但自从转会到佛罗伦萨之后，在各种赛事中表现的都很抢眼，所以这也可以说是本场比赛的唯一看点了。
比赛开始之前，已经征战了半年的苏林在面对即将放假的情况下，倒是有些松懈的感觉，但在踏上弗朗奇球场的草坪上的一刹那，苏林觉得斗志又回来了，他觉得自己天生就是为足球而生的。
这场比赛中虽然吉拉迪诺为佛罗伦萨首开纪录，他在第11分钟时上演了一次漂亮的反越位，但他自己的力量毕竟是渺小的。
相对于ac米兰那强大的进攻实力，佛罗伦萨还是弱了很多。
在第二十八分钟，舍甫琴科打入了他本赛季的第十八粒粒进球，这个赛季的他表现的比上个赛季还要好，这让媒体惊呼难以相信他已经是三十四岁的老将了。
只有在进球后和苏林拥抱的舍甫琴科才知道自己持续进球的原因是什么，如果没有苏林，他根本不会有现如今的成绩。
十六轮联赛，十八粒进球，场均进球一球多，这可是他在巅峰时期也不敢想象的进球效率啊。
为米兰打入第二粒进球的是亨特拉尔，虽然这球是舍甫琴科助攻的，但亨特拉尔还是选择了和苏林拥抱，如果不是苏林的策动进攻，这球根本进不了的。
最终这场比赛ac米兰有惊无险的赢了下来。
赢下比赛之后，球队照例举行了一次聚会，在聚会上安切洛蒂回顾了前17轮联赛，他说道：“今年的联赛我们发现，除了国际米兰、尤文图斯以及我们这传统的三支强队以外，意甲也多了几支表现醒目的球队，特别是今年的两支升班马巴里和帕尔马，他们两支球队目前分别排名第四和第七位，这是很了不起的成绩！”
“所以，我们的危机感还是很强的，尤其是在我们被终结了十五轮不败的成绩，但我相信，危机感就是动力，我觉得今年拿两个冠军应该是不成问题的吧？”