有一种现象不得不引起我们的注意，那就是皇帝与元末明初士大夫们的那种微妙关系，这种关系表面上看是见之微著，实际上却潜意识的影响到了整个明初的政治运行脉络。国初虽然一切都是如火如荼、如刀如锯，但这些都不干士大夫们的事情。士大夫们对于这个新兴政权并没有表现出多么的热衷，甚至骨子里异常的排斥，他们不仅为元朝唱赞歌，而且还为元政权殉节、断指、断腕或隐居，这的确是一种奇怪现象，但这些都好理解，因为元政权符合他们的利益。
在士大夫看来，一个政权应该是宽松、和蔼的，能够保护士绅们的田产，很显然元政权符合他们的标准，甚至比宋政权更符合他们的标准，也很显然明政权不符合这个标准。蒙古人是好糊弄的，而朱元璋是不好糊弄的，他们不明白这样糊弄下去只能是政权的崩溃，政权崩溃后他们的田产也得不到保留。明初士大夫可以分为三类：第一类是喊出“我生为皇元人，死作皇元鬼，誓不从尔贼”的吴德新；第二类是跟明政权若即若离的刘伯温；第三类跟明政权保持亲密合作以获取最大利益的李善长。
对于第一类人，朱元璋就是一个字“杀”，对于第二类人朱元璋还是一个字“杀”，对于第三类人朱元璋仍是一个字“杀”，当然了朱元璋并没有杀刘伯温，我是说第二类人而已。对于第一类人和第三类人已经无可赘述，我们这里就对第二类人进行一下分析，选取了两个例子——刘伯温和高启。
刘伯温是一个矛盾的人，他的一生都是在矛盾中度过。刘基是忠于元廷的，奈何他无法在元廷造成多大的影响，也长期得不到重用。元末红巾军起事后，刘伯温举乡兵进行镇压，虽然有功与朝廷但仍旧得不到重用，刘伯温忧愤之下辞职隐居，虽然是隐居，但刘伯温心中仍旧是波涛澎湃，他已经对元廷彻底失望，他在暗中观察，观察着新的力量。
但从镇压反叛者到投靠反叛者，这个坎毕竟迈不过去，刘伯温开始做理论上的准备，他在青田隐居期间写下了《郁离子》，《郁离子》等同于是宣言书，宣布跟元廷彻底决裂，也是向四方新贵释放出的暗示。
后来的刘伯温虽然投靠了朱元璋，但他对洪武皇帝是鄙夷的，对于这个由中国底层民众建立起来的政权是鄙夷的。朱元璋自然清楚这一点，朱元璋需要刘基这个花瓶，以此来笼络天下士子之心，刘伯温的气质跟这个新生的明政权格格不入，这个新生的明政权也跟他格格不入。洪武四年，刘伯温的告退如其说是避李善长的锋芒，更可以说是对自己失败人生的一种顿悟。
如果说刘伯温代表了这第二类人，那么高启则是这第二类人中的典型。
“文皇在御升平日，上苑宸游驾频出。”
——《听教坊旧妓郭芳卿弟子陈氏歌》
“我生幸逢圣人起南国，祸乱初平事休息。从今四海永为家，不用长江限南北。”
——《登金陵雨花台望大江》
这是诗人高启所作两首诗中其中的一句，第一句是给元王朝唱赞歌，第二句是给明王朝唱赞歌，对于这类人朱元璋是不喜欢的。
通常高启是由于明代的一些事情而留声后代，但高启实际上是元代的诗人，他所活动的时间段和所作的大部分诗集都是在元代发生，他对大元是忠诚的。上面列举的《听教坊旧妓郭芳卿弟子陈氏歌》作于至正十九年（1359年），当时正是天下大乱之际，韩林儿的龙凤政权发展到巅峰，三路北伐军一路高歌猛进，在这个年代，高启的心也是跟随着大元王朝一样风雨飘摇。
时值元大都的杂剧演员宜时秀来到江南演出，这宜时秀是已故著名杂剧演员郭芳卿的弟子，而郭芳卿是前任元朝皇帝文宗皇帝的座上宾。宜时秀一曲终了，高启联想到文宗皇帝在世的时候大元王朝那种皇皇景象，再联想到今日时局，不由感慨万千，便做出了“文皇在御升平日，上苑宸游驾频出”的诗句，高启对元王朝的赞叹是由衷的。
《登金陵雨花台望大江》是高启于洪武二年（1369年）作于南京，此时诗人正受洪武皇帝之邀修《元史》，从全诗的那种悲凉氛围我们可以明显看出诗人对于明王朝的不热衷，只是在最后一句上或许由于现实的原因而极为勉强的奉承了一句。朱元璋看到了这首诗，自然感到不快。
高启在朱元璋手下做官是不快的，他对朱元璋的高压手段是不认同的，所以当朱元璋提出授予他户部侍郎一职时高启坚决辞授，洪武皇帝顿时觉得很没面子，他认为高启看不起他，我想此刻的皇帝已经动了杀机，但大面还得过的去，皇帝没说什么，还送了高启川资让他回家。
事情并没有解决，朱元璋时刻盯着高启的一举一动，看他还有什么表现来印证自己的看法。果然，高启不愿去抱皇帝的大腿，反而去抱苏州知府魏观的大腿。杜车别认为高启的人格是卑下的。这进一步印证了洪武皇帝认为高启看不起自己的论断，他终于下定决心杀掉高启。
魏观是一个文人，具备文人的一切特质，相比较洪武皇帝，高启更喜欢跟这样的人交往。高启并没有什么过错，不买皇帝的账并不意味着要死亡，所以洪武皇帝只能盯着魏观来找高启的错误。
机会终于来了。这苏州府衙本是以前张士诚的皇宫，张死后，皇宫被明军焚毁，大明建国后，苏州知府一直在废墟上办公，所以魏观一直想重修知府衙门，这也无可厚非，可事情就出在这上头。到了上大梁那天，魏观特意让高启写了首《上梁文》，时至今日，这《上梁文》已经失传，里面具体写了些什么，我们已经无从得知，但高启在《上梁文》中形容苏州府衙是“龙盘虎踞”，要知道这里昔日是张士诚的府邸，不管高启是无心还是有心，我们都可以看出高启的狂妄与过分。魏观和高启尽皆被杀，其中高启还是腰斩而死。后来朱元璋为魏观平了反，承认魏观是冤枉的，但对高启却并没有平反。
国初此类例子比比皆是。草莽出身的朱元璋非常在乎文人对他的看法，他常常从文人留下作品的字里行间捕捉文人的思想脉络，但结果表明洪武帝通常是自寻烦恼。的确，国初的文人由于怀念元王朝和张士诚那种宽松的统治氛围，所以大多在诗词中对明政权表达了不满，洪武皇帝的心灵却偏偏无法得到释放，去跟这些过了气的文人计较，其结果只是徒给自己留下闲言碎语而于事无补。
高启一案是洪武皇帝对那些不肯合作的文人发出的一个明确信号，在洪武皇帝的高压下，举国文人战战兢兢，沉闷的政治环境掐灭了文人的创作热情。无论这些文人是高尚还是卑下，他们的结局都是一个时代的悲剧。