公元199年（建安四年），曹操派史涣、曹仁击破张杨旧部眭固，取得河内郡，把势力范围扩张到黄河以北。消灭睦固后，为了应对之后与袁绍的战争，曹操预作布置，命在青州有潜在影响的臧霸等人攻入青州，占领齐（治今山东临淄）、北海（治今山东寿光东南）等地，巩固右翼；又命大将于禁屯军黄河南岸，监视袁军。公元199年（建安四年），孙策正准备与曹操、董承、刘璋并力讨伐刘表和强弩之末的袁术，军队已经整装待发，但是袁术已得病而死。袁术的长史杨弘、大将陆勉欲率部投奔孙策，不料被庐江太守刘勋截击，全体被俘。而袁术的堂弟袁胤、女婿黄猗等人，也慑于曹操的威力，不敢守卫寿春，抬着袁术的棺木，带领袁术的家小和部曲男女，到皖城投奔刘勋。刘勋的兵力骤然大增，但粮草不继。刘勋便派堂弟刘偕向豫章太守华歆借粮，华歆也正缺粮，只好派人领着刘偕到海昏（今江西奉新县西）、上缭（今江西永修县），向刘繇的旧部告借三万斛。刘偕去了一个多月，才借得两千斛，于是报告刘勋，并让刘勋领兵前来攻袭。
当时刘勋兵力相当强，孙策想借机解决掉，也写信来，劝刘勋攻袭海昏、上缭。信中，孙策屈己下人，说：“上缭地方十分富饶，希望您能兴兵讨伐，我愿出兵做您的外援。”刘勋决定攻取上缭。他悄悄率军经过彭泽，来到海昏地方。当地守将坚壁清野，留下一座空城，刘勋一无所获。
当时，孙策引兵西征黄祖，正走到石城（今安徽贵池县西），听说刘勋已到海昏，立即让孙贲、孙辅率领人马驻在彭泽，准备拦击刘勋，自己则与周瑜率兵两万绕袭刘勋的大本营皖城，一举攻破，俘虏三万多人。于是，任命李术为庐江太守，拨给他三千人马保守皖城，其余人众，全部移往吴地。
刘勋闻讯大惊，星夜回军彭泽，孙贲、孙辅出兵截杀，刘勋大败，逃往流沂（今湖北鄂城），向黄祖求救。黄祖派他的儿子黄射率水军五千人来援，孙策挥师进攻，刘勋败逃，投奔曹操，黄射也逃跑了。孙策又得到刘勋两千多兵士和一
千多艘战船。于是，乘胜进攻黄祖。
公元199年（建安四年）十二月八日，孙策进至沙羡（今湖北嘉鱼县北）。刘表派侄儿刘虎和南阳人韩唏带领长矛队五千人赶来支援黄祖。十一日，孙策率周瑜、吕蒙、程普、孙权、韩当、黄盖等将领同时并进，与敌大战，黄祖几乎全军覆没，韩唏战死，黄祖只身逃走，士卒溺死者达万人，孙策缴获战船六千艘。孙策在给朝廷的奏折中说：“臣身跨马阵，手击急鼓，以齐战势。吏士奋激，踊跃百倍。心精意果，各竞用命。越渡重堑，迅疾若飞。火飞上风，兵激烟下，弓弩齐发，流矢雨集。可谓惊心动魄”。可见战况之激烈。
孙策一鼓作气，东进豫章，驻军椒丘（江西新建县北），对虞翻说：“华歆名闻于世，但绝非我的对手。如果不早归附，将来金鼓一震，战局一开，生灵涂炭，在所难免。你先进城去，把我的意思说给他听。”虞翻领命进城，见到华歆，陈明利害，华歆举城投降。孙策从豫章郡中分出一部分，设立了庐陵郡，任孙贲为豫章太守，孙辅为庐陵太守，而留周瑜镇守巴丘。
孙策击败了邹伦、钱铜、王晟后，曹操叹息说：“猘儿难与争锋也！”于是，把从弟曹仁的女儿许配孙策的弟弟孙匡，又让自己的三子曹彰娶了孙贲的女儿。并以礼征召孙策的弟弟孙权、孙翊，命扬州刺史严象推举孙权为茂才。
王忠、刘岱被刘备击败后，孔融谏说：“二人本非刘备敌手，若斩之，恐失将士之心。”曹操乃免刘、王二人死罪，黜罢爵禄。欲自起兵伐玄德。孔融说：“方今隆冬盛寒，未可动兵，待来春未为晚也。可先使人招安张绣、刘表，然后再图徐州。”曹操然其言，先遣刘晔往说张绣。晔至襄城，先见贾诩，陈说曹公盛德。贾诩乃留刘晔于家中。次日来见张绣，说曹公遣刘晔招安之事。正议间，忽报袁绍有使至。张绣命入。使者呈上书信。张绣览之，也是招安之意。诩问来使说：“近日兴兵破曹操，胜负何如？”使曰：“隆冬寒月，权且罢兵。今以将军与荆州刘表俱有国士之风，故来相请耳。”贾诩
大笑说：“你可便回见本初，说你兄弟尚不能容，何能容天下国士吗！”当面扯碎书，叱退来使。张绣说：“方今袁强曹弱；今毁书叱使，袁绍若至，当如之何？”贾诩说：“不如去从曹操。”张绣说：“我先与操有仇，安得相容？”贾诩说：投靠曹操其便有三个原因：曹公奉天子明诏，征伐天下，其宜从一也；袁绍强盛，我以少从之，必不以我为重，曹操虽弱，得我必喜，其宜从二也；曹公王霸之志，必释私怨，以明德于四海，其宜从三也。愿将军无疑焉。”张绣从其言，请刘晔相见。刘晔盛称曹操大德，说：“若记旧怨，曹公就不会派我来了”张绣大喜，即同贾诩等赴许都投降。张绣见曹操，拜于阶下。曹操忙扶起，执其手说：“有小过失，勿记于心。”遂封张绣为扬武将军，封贾诩为执金吾使。曹操还让自己的儿子曹均娶了张绣的女儿。
袁绍审配、逢纪主持军事，田丰、荀谌、许攸充当谋士，颜良、文丑担任将帅，积极准备南下。当时，袁绍部下意见纷纭，沮授的意见与郭图和审配的完全相反，沮授建议以逸待劳，采取持久战，而郭图、审配则主张速战速决。
袁绍自恃地广兵强、粮食充足，根本听不进沮授的忠告。郭图等人又在背后进谗言说：“沮授监统内外兵众，威震三军，倘若他的势力逐渐加强，怎么控制得了！臣下服从主人才能昌盛，主上服从臣下就会灭亡，这是黄石公在《三略》中所告诫的。统兵在外的将领，不宜让他参知内政。”因此，袁绍把沮授统领的军队分成三部，其中两部分别交给郭图和淳于琼。
此时曹操大军已经进驻到官渡。袁绍想联合张绣和刘表，但是均已失败，张绣和刘表都态度意思是壁上观斗，让袁绍久久不敢动手，张绣投靠曹操后，袁绍更加小心。
公元200年，刘备夺取徐州，杀死徐州刺史车胄，背叛曹操，策应袁绍的消息传到了官渡前线，曹操为了免于将来同袁绍作战时前后受敌，决定先消灭在徐州立足未稳的刘备。当时诸将皆怕袁绍乘机来攻许都，曹操也感到棘手。
（本章完）