吴军果然在巷战中进展极不顺利，即便炸开了九江东门的内外两道城门和两道应急千斤闸，刘铭传的铭字营主力直接杀进了城内，吴军将士也无法迅速击溃敌人，杀入城池内部迫使太平军弃城。
具体原因和左宗棠预料分析的完全一模一样，太平军的巷战准备做得太充足了，城内每一条街道上都有几十上百的半地下工事，依靠民房院墙修筑的地上工事更是数不胜数，大大小小的射击孔密密麻麻连房顶上都有，严密封锁了城里的大街小巷，对城中道路地形一无所知的刘铭传军贸然杀入城内，自然遭到了太平军将士的迎头痛击。
如果不是太平军此前对东门重视程度不够，各种各样的巷战工事大半闲置，刘铭传军肯定是在城里立足多难。如果不是左宗棠知人善任，派出了杨文定麾下最精锐的曹炎忠部啃这块硬骨头，换成其他军队，也肯定早就被太平军的密集巷战火力给撵出城去了。
即便如此，刘铭传军在九江城里仍然打得是万分艰难，敌人的巷战火力太过密集，地形又不熟悉，只能是靠着附近的房屋和太平军准备用来堵塞城门的沙包隐蔽藏身，一边不断开枪射击，一边将手雷弹掷入民房，逐房逐院的与太平军争夺城内空间。期间不断遭到太平军明暗工事的冷枪射击，还有城墙上的太平军士卒也不断开枪袭击刘铭传军，吴军将士也因此伤亡相当不小。
攻坚经验欠缺，还是在吴军后队用飞梯向城墙高地发起进攻时，过于紧张的刘铭传才突然想起曹炎忠的战前叮嘱——进城后一定得首先抢占上城坡道，夺占城墙高地！暗骂自己糊涂之余，刘铭传不敢再浪费时间，赶紧派军向邻近的上城坡道发起进攻，然而亡羊补牢的时间稍微晚了一点，经验丰富的太平军早已用火力严密封锁了上城坡道，刘铭传军的第一次进攻被直接杀退。
这时，匆匆从南门赶来增援的太平军林启荣部也已经加入了战场，向吴军阵地发起猛攻，彻底回过神来的太平军东门守军李天开部也已经迅速进入工事就位，太平军的火力为之猛增。刘铭传别无选择，只能是大吼一声，亲自率领本哨人马向上城坡道发起冲锋，不惜代价的抢占城墙高地——只有抢到了这个位置，吴军才有希望在城里站稳脚步。
事实再一次证明了左宗棠的高瞻远瞩，面对着太平军的密集火力，不管换杨文定麾下任何一支军队来，都绝无任何可能抢占坡道攻上城墙。惟有经过严格训练和武器装备领先太平军一个代差的吴军将士有这个希望，不管太平军的火力再猛烈，吴军将士都是前仆后继的冲锋不止，一有机会就马上抛出手雷弹，不惜代价以价格昂贵的苦味酸手雷，硬生生的炸乱了堵住坡道开枪的太平军士兵，炸出上城道路，在付出了数十人的死伤后，终于还是杀上了城墙。
杀上了城墙也改变不了被动局面，城墙上的太平军士卒象发了疯一样的不断左右扑来，城下的林启荣军也吼叫着直接冲向上城坡道，阻止刘铭传的后军上城，同时城上城下的太平军士兵也不断开枪开炮，搬运土石沙包，堵塞城门甬道，拼了老命的阻止吴军的后军进城。曹炎忠派出的第二个营招架不住太平军的猛烈火力和不断投下的火药包，冲不破城门封锁，只能是在太平军火力比较微弱的城门两旁以飞梯上城，和刘铭传军打得是一样的艰难痛苦，空有优势武器却难以发挥。
东门战事直到刘铭传军大部分冲上了城墙，吴军才逐渐稳住局面，靠着击针枪的快射优势和手雷奋力杀溃从两旁涌来的太平军士卒，排起密集横队施展线性战术，把城墙上随后赶来的太平军士卒接连击退，保护住了一定阵地空间，让后军可以踏着飞梯顺利上城，逐步补强城上兵力。然而太平军也凭借着事前准备的充足沙包，迅速封锁了城门甬道，堵住了吴军将士直接进城的道路，逼迫吴军只能是踏梯上城，成功延缓了吴军将士的兵力投入速度，为主力驱逐吴军出城创造了时间和机会。
事情到了这一步，太平军当然是只能全力拼命了，不用林启荣和李天开下令，经验丰富的太平军将士就已经自发的发起冲锋，红着眼睛大吼，“杀！杀！一定要把清妖赶下城去！绝不能让他们在城墙上站稳了！”
击针枪毕竟不是马克沁机枪，射速再快也挡不住太平军将士前仆后继的疯狂冲锋，随着之前被迫大量消耗的手雷逐渐用尽，太平军将士也逐渐能够杀到吴军面前，吴军将士被迫挺起刺刀打白刃战，火力也随之大减，本来就不小的伤亡迅速开始扩大。
这时，萧启江的副手胡中和也已经带着两个营的楚勇和左宗棠的最高指示来到了曹炎忠面前，正在犹豫是否投入预备队的曹炎忠一听大喜，赶紧让胡中和派遣一个营上前助战，携带飞梯冲击城墙。同时果断下令掷弹筒上前，以可以曲射的掷弹筒轰击城墙上的太平军，又命令后营设法向城墙上方输送手雷，尽最大努力为正在苦战的刘铭传分担压力。
左宗棠和曹炎忠都做出最为正确的选择，即便只是装备火绳枪，但是胡中和麾下的楚勇用飞梯向城墙发起冲击时，太平军还是被迫分出了兵力封堵阻拦，同样起到了为刘铭传军分担压力的作用。同时无法迅速大量上城的吴军后队也调整战术，把手雷弹集中交给几个士兵，让他们背着攀爬上城，给手雷已经全部用光的刘铭传军送来近战利器，刘铭传所部将士将手雷大量抛出后，也果然就炸退了正在拼命上前的太平军后队，为正在打刺刀见红战的同伴缓解了巨大压力。
这么做不过只是让刘铭传可以稍微喘一口气，深知能否夺回城墙关系九江存亡，别无选择的太平军将士仍然还在不断从南北西三个方向杀来。而太平军主将罗大纲更狠，一边派军从北门出城，迂回杀来东门攻打攻城吴军侧翼，一边紧急调集城中火炮赶赴东门增援，还大吼道：“瞄准清妖所在的位置，使劲的轰！不要误伤我们的自己人，不管是多少人，都要把城墙上的清妖给我赶下去！”
…………
刘铭传在九江城上苦战的时候，已经率军抵达九江水面的太平军水师大将韦俊却陷入了尴尬之中——也不知道清军水师是吃错了什么药，明明肯定知道有运兵船的存在，却死活不肯离开营地出港交战，躲在有岸炮和铁链保护的小池口营地中一动不动，太平军水师正面进攻胜算微乎其微。
更尴尬的是，如果韦俊保护的是真的运兵船队还好，那倒是可以乘机让船上的陆师战兵登陆，增援已经打得热火朝天的东门战场，然而太平军的所谓运兵船上面装的，却偏偏是土石沙包，运兵船乘机靠岸也毫无作用。被迫无奈之下，韦俊只能是派遣快船返回湖口，向秦日纲请示如何应对。
很巧，韦俊的信使赶到湖口时，正好罗大纲的快船也带来了求援的消息——鉴于东门战场的形势严峻，罗大纲要求秦日纲出兵一支，攻打东门外的清军背后，为东门战场缓解压力。秦日纲闻讯也没犹豫，马上命令石镇吉率领两千战兵登船，派遣一支小拔船队保护了去三圣寺登陆，同时又命令韦俊解除伪装，北上小池口拦截清军水师的出击道路，以免清军水师忽然出兵，突袭太平军的真正运兵船队。
靠着斥候快船的辛苦努力，左宗棠及时收到了太平军第二支运兵船队出动的消息，然而非常遗憾的是，随之传来的，还有太平军水师前队已经解除伪装并且向小池口开拔的消息。暗叹了一句长毛那边果然够小心后，左宗棠抿嘴盘算了片刻，终于还是下令道：“发信号，让鲍超出击！不管能不能拦住，都要赌一把！”
命令发出，杨文定的亲兵立即在约定地点燃放烟火，光点飞上半空炸开后，早就已经登上旗舰的鲍超也知道是出动的时候了，然而解除了伪装的太平军船队已经赶到了小池口附近列队，此时出击无疑十分冒险，几个部下都劝鲍超慎重考虑。但鲍超犹豫了一下，终于还是大吼道：“出击！全力冲向下游！”
保护船队的铁链落入江中，水手一边摇橹划桨，一边迅速张帆，争分夺秒的驶出营地，调整船头指向下游。早有准备的太平军水师也立即摇橹划桨迎上，全力拦截清军船队。
大概是曾老师的在天之灵保佑，关键时刻，****运站在了受过曾国藩知遇之恩的鲍超一边——清军船队出港时，之前还风力很小的北风突然加大，大大加快了地处北面的鲍超军船速，却给太平军的长龙、快蟹和拖罟这些大船制造了巨大麻烦，无法跟上小拔船的速度。而小拔船又过于轻小，根本不敢和清军的大船正面相撞，船借风势，清军的大船如同一条条利箭一般，直接就冲过了太平军的小拔船队，冲过阻拦直向下游。
“天助我也！天助我也！老天爷帮忙啊！老天爷，你帮我大忙啊！”
鲍超欣喜若狂大吼的时候，韦俊却是急得脸色都白了，赶紧大吼道：“打旗号，全军追击！追！追！千万不能让清妖拦住我们的运兵船队！”
清军水师凭借突然刮起的凛冽北风，奇迹般突破太平军水师拦截杀向下游的消息送到左宗棠等人面前后，杨文定当然是对着天空又拱手又作揖，连连感谢上天帮忙。左宗棠也难得开怀大笑，“运气好，真是运气好啊，这一战，希望更大了。”
更让左宗棠和杨文定喜出望外的还在后面，就在左宗棠开怀大笑的时候，又有一个传令兵急匆匆跑到了杨文定的面前，奏道：“大帅，正南面那条地道已经挖好了，火药也安放好了，是否立即点火？”
“差点把这条地道忘了。”左宗棠拍额懊悔，然后大吼道：“是否点火还用问？早就安排好了的，马上点火，快！”
确实是早就安排好了的，不光引线早就已经排好，还连爆破得手后的突击队都早就安排好了，火把点燃了导火线后，导火线马上就咝咝欢叫着冲入地道，飞快冲向已经埋设在了城墙下方装满苦味酸炸药的大棺材。而此时此刻，太平军奋力挖掘的地道，却十分遗憾的与那口要命棺材擦肩而过……
轰隆！
地动山摇的爆破声中，陈旧的九江城墙直接跳动了起来，先是发出可怕的破裂声音，然后又在破碎声中轰然倒塌，活埋了许多城上守军的同时，也把辛苦挖掘的太平军土营几乎全部活埋其中，露出了一个七八丈的巨大缺口。再接着，不等太平军做出反应，早就蓄势待发的一个营楚勇立即发足冲锋，推着早就准备好的壕桥车冲向那个巨大缺口。
还在南门守将陈天发的怒吼踢打下，脸色苍白的太平军将士才想起扛起沙包上前，拼命堵塞缺口，端起火枪冲到缺口处守卫。与此同时，无数支改进型的康格里夫火箭也在清军士兵的点燃下呼啸飞向缺口，炮火硝烟的激烈恶战，也随之在九江南门处展开。
得知南门消息，罗大纲在脸色同样苍白如纸之余，没敢做任何的迟疑，马上率领自己的中军主力赶赴南门增援，大吼大叫着只是催促自军加快前进，说什么都要堵住这个事关九江存亡的缺口。
时间早已进入了下半夜，然而九江战场的战事不但没有半点平息的迹象，相反还打得更加的激烈惨烈。东门战场那边，太平军的城内火炮早已经集中火力对东门城上进行无差别轰击，打死打伤了无数的吴军和太平军将士，两军将士在密集的炮火中亡命对射对砍，谁也不肯后退一步，曹炎忠也被迫投入了第二个营的楚勇参与作战。城外的吴军将士虽然几次打退了从北门迂回杀来的太平军，然而太平军却是屡败屡战，反复冲锋不止，同样与吴军厮杀得不可开交，尽到了最大力量延缓了吴军和楚勇的上城速度。
还有长江水面上，当清军水师突然杀到太平军运兵船队面前时，大惊失色的太平军小拔船队虽然立即上前拦截，然而逆风逆水还船只过下，根本拦不住清军的拖罟大船，清军大船直接冲过太平军拦截，二话不说就对着毫无武装的太平军运兵船开炮，太平军的运兵船大乱，或是逃向下游，或是逃向南岸，混乱得根本不成编制。等韦俊带着船队好不容易追上鲍超的船队时，太平军船队早已是七零八落，再也无法登陆集结救援九江。
水师阻击太平军运兵船队成功的消息送到左宗棠面前时，左宗棠也马上派人给曹炎忠传令，让曹炎忠知道太平军的湖口援军已经无法成编制增援九江的消息，让曹炎忠可以多派一些预备队参与攻城。而曹炎忠收到命令时却只能是苦笑，因为吴军此刻虽然的确占领了一些城墙阵地，然而太平军却还在吴军阵地的两端纠缠不休，同时太平军的火炮还在不分敌我的无差别轰击东门城墙，吴军不管派多少军队上城，都注定难以迅速打开局面。
还有南门这边，即便已经炸开了一个七八丈长的缺口，然而在太平军将士的疯狂抵抗面前，战斗力远不及吴军将士的楚勇却还是无法冲进城内，几次冲锋都被太平军将士杀退，顽强勇敢的太平军将士则一边奋力作战，一边拼命封堵缺口，斗志之顽强让清军胆寒，也让左宗棠都为之咋舌。
当然，也不能怪楚勇无能，主要是太平军抵抗得太顽强了，但与之相应的，太平军的作战主力也全部被牵制在了东门和南门两个战场，城中已经再无战兵可调，即便罗大纲谨慎稳重，也只能是紧急动用妇女儿童充当预备队。同时肯定的，急得满头大汗的罗大纲，也自然彻底遗忘了清军那第三条地道。
卯时正刚过，最被左宗棠所重视的东南角地道终于挖成，整整两百斤苦味酸炸药和五百斤火药也已经埋到了城墙下方。得到这一消息，左宗棠站了起来，吩咐道：“点火，叫王国才他们做好准备，城墙一破，立即杀进城中！”
传令兵领命而去，左宗棠则冲着九江城东南角的方向双膝跪下，俯首三拜，然后以额贴地，再不动弹。旁边的杨文定看得奇怪，便问道：“季高先生，你这是干什么？”
“求上天保佑，让这次的爆破一定要成功。”左宗棠沉声答道：“他是这场九江大战的胜败最关键，如果爆破失败，没能炸塌九江东南角的城墙，今天晚上就注定是前功尽弃，我们的将士就白白辛苦了，牺牲的将士，也全都白死了。”
杨文定恍然大悟，然后也起身跪到了左宗棠的旁边，冲着那条地道方向重重磕了三个头，同样以额贴地，心中说道：“老天保佑，一定要成功啊。”