进入98年后，公牛队显得很不顺，诸事不利，乔丹对许多事感到心烦。球队已经乱成一锅粥了，乔丹认为这些都怨那个总经理克劳斯，谁让他不给皮蓬高薪。由于皮蓬在薪金方面大闹情绪，公牛三支角残缺不全，显得苍白无力。又获得两枚戒指的罗德曼也开始放松起来，时不时闹出事端也让球队的稳定型大减，旨在卫冕的公牛被人宰得七零八落。
在一月份成绩依然不够看之后，乔丹终于发怒了，他怒斥球队管理层，用打压的方式规劝罗德曼，并且正式希望他能专心打球，不要再搞什么停赛的丑恶把戏。罗德曼听到此事后，耸了耸肩膀，没有反驳，这里可以看出罗德曼的聪明之处，他虽然独特例行，谁的账也不买，可是他还是知道什么是权威，什么不能惹。
最后乔丹开始处理皮蓬装伤不出战的事儿，他私下里怎么说的，没人知道，可是他在对这媒体时的一番话很有讲大道理的味道：“我知道斯科蒂有很多不满，我也承认他的收入与他的付出不符，但是这个合同是他亲自参与的，他应该明白这些事不能只怪杰里。而且工资是一回事儿，比赛又是另一回事儿，不能为了个人恩怨而置球队的战绩而不顾，我们正处在历史上的伟大时刻，虽然不一定会完成，但若因为这些可笑的东西而放弃，我绝不允许。”
面对乔丹的指责，皮蓬没有回应，但是他开始逐步恢复训练，并且慢慢出现在球场上。当时的媒体大多附和乔丹的意愿，他们炒作出种种皮蓬的不满情绪，然后分析皮蓬的想法，又指明皮蓬的长约并不能完全责怪克劳斯。毕竟皮蓬签这个合约的时候，存了私心。
当年，皮蓬因为害怕自己会受伤，最后导致影响职业生涯，所以向球队提出长约，克劳斯为此劝过他。克劳斯对皮蓬说:“现在球员薪金增长非常之快，签长约对他百害无一利，而三四个赛季的短约则对大家都好。”这里可以看出，克劳斯虽然对公牛忠心耿耿，但他也不是没有人情味儿，在对球队没什么影响的情况下，他还是优先考虑球员的利益。
这里不得不多说一句，虽然由于乔丹和芝加哥公牛两位高层杰里的纠缠不清、和和分分，我们极度讨厌这两个一身肥肉的家伙，但其实这两个人在现实生活中都不能算是恶人，他们只是过多把心思放在球队身上，而不是人员身上，而且比较坚持原则而已，像劳斯多夫，虽然他一手完成解雇科林斯，扶正杰克逊，但是他这么做只是出于球队发展考虑，他对科林斯绝无成见，所以从解雇科林斯开始，劳斯多夫每年圣诞节都会送给科林斯块名手表作为礼物，以表达自己的歉意。
皮蓬回归之后，公牛的成绩有了显著提升，并且慢慢赶上之前称霸东部的步行者，公牛还是很强，是联盟一流劲旅，但是它已经没有了前两个赛季那种王者霸气，任何对手都有了战胜公牛的希望，尤其是上赛手和公牛在总决赛大战六场的爵士，他们在主客两场中均战胜公牛，让公牛的夺冠历程无比艰辛。
很快到了全明星赛，上赛季的全明星赛以五十年庆典的方式推出，让比赛的受关注程度大增，也堪称十年内最佳的全明星赛，这次全明星赛要想办得引人入胜，必须提供更佳噱头才行，于是NBA方面展开另一轮炒作，以乔丹的最后一届全明星赛为口号大肆宣传。
从上个赛季开始NBA引进了世界投票制，选票来源不止局限于美国本土，而是搜罗世界内的全部选票。这样每位候选人的得票数狂增，乔丹自然是雄踞榜首，无人可及。乔丹在再次此退役传闻让他的魅力无限高涨，人们都想看看篮球之神的告别演出。
2月10日，纽约麦迪逊花园广场，这块乔丹幸运的场地上，全明星赛展开。乔丹打得十分轻松，其他球员也在给乔丹制造便利，让他尽量出手，第一节乔丹打得时间很长，不过他很谨慎，助攻拿了3次，得分却只有4分，他并没有放开。但是伯德显然希望乔丹放得更开一些，他第二节让乔丹多休息了一些时间，然后把他调上场，就不再换下，乔丹明白了队友和教练示意图，他开始和科比叫劲，努力和他对抗。
本来这次NBA特意安排的新老飞人对抗赛应该会很有趣为什么是特意安排的?还用说吗，看看湖人队史无前例的有四个人入选全明星阵容就知道，NBA 给科比走了个后门而且值得纪念，但是没想到一个小插曲破坏了比赛气氛。
当时的经过是这样的，西部的正印大前锋是马龙，他出场之后还是按照以往的路子打，虽然重攻不重守，但是节奏套路不变，还是自己跑动有球有机会就投，否则就传球，还不时的给队友作掩护。当科比带球到了前场，迎上乔丹的防守之时，马龙出于常规考虑跑过去给科比挡拆，没想到心高气傲，一心想和乔丹分个胜负，证明一下自己的科比根本不买他的账，把把身前的马龙支开。
马龙立刻勃然大怒，转身就往替补席走，并且说什么都不再上场了，结果那场比赛马龙只打了17分钟，在西部队中仅比第一次打全明星赛的邓肯多3分钟。说马龙负气下场，单说科比和乔丹的胜负手，科比打得确实不错，但太嫩了，和油滑的乔丹比起来，他不会把握机会，只会赌气似的出手，结果全场16投只有7中，得了18分，反观乔丹则不然，他虽然获得机会多多，但是他并不贪功，一般都是把握最大才出手，结果18投有10中，拿下23分，还有8次助攻。
可以说，看这场全明星赛就像看了一场历史电影一样，彷佛当年的故事重演了一边，只不过主角换了一下人。也就是说，98年全明星赛上的科比正是84年的乔丹，而98年的乔丹则是84年的伯德、托马斯。
比赛中最让人感到乔丹离去的念头已决的是，在他已经得够23分之后，他还剩下一次罚球，这时他闭起了双眼，投出篮球，结果没有投中，这么明显得暗示谁都能看出来，乔丹在为他的最后一属全明星赛打上完美注脚。
全明星赛结束之后，乔丹收拾情怀，开始认真比赛，他和皮蓬、罗德曼组成的三角持续发威，球队成绩也迅速回升。终于常规赛赛季结束了，乔丹如愿以偿捧起MVP奖杯，这是他的第五次，历史上只有贾巴尔获得常规赛MVP的次数超过他，和他一样的也只有拉塞尔。NBA特意请出了拉塞尔为乔丹颁发MVP奖杯，乔丹收下这座奖杯之后已经离最辉煌时刻更进了一步，剩下的只差一座总决赛MVP奖杯和一座总冠军杯了。
其实乔丹这个赛季已经打得很勉强，他虽然继续拿下了得分王，不过平均得分只有28.7分，是他历届得分王中得分最少的一年。毕竟此时他已经36岁了，而且弹跳也大不如前。公牛也只得到62胜20负，和西部爵士一样，但由于公牛常规赛两负爵士，如果爵士和公牛在总决赛交手，公牛将失去一个主场优势，这种情况和93年也无比相似。
季后赛开始后，公牛在前两轮体现了强劲的实力，他轻松淘汰对手，杀进东部决赛。东部决赛的对手是步行者，伯德用了短短两年时间就把这支中游的步行者调教成联盟超一流劲旅。步行者很强，和公牛不分上下，虽然公牛连续在两个主场战胜对手，显得十分有把握，但是没想到第三场风云突变，米勒大展神威，帮助步行者连下两城，把总比分扳成2比2。
第五场，公牛再胜一场，让局势明朗许多。不过步行者背水战的实力超乎想象，他们居然在第六场靠主场优势把总比分变成3比3平。公牛遇到在分区赛中打满七场才能分出胜负还要追溯到92年，那时公牛和鼎盛时期的尼克斯交手，一直打了七场，才勉强出线，从那以后，公牛再也没有和对手打过七场才赢球，每次都是在六场以内解决对手，闯进下轮。
这次七局大战让公牛再历考验。不过公牛毕竟有多年的季后赛经验，他们的心理承受能力高人一筹，所以第七场公牛赢得有惊无险，进军总决赛，而此时爵士已经早就完成西部的比赛在家里等了公牛12天了。这次公牛大战步行者产生了一个非常具有争议的进球。
3月25日，第四场比赛，当比赛进行到还剩7秒的时候，公牛还领先一分，这时步行者发球，米勒作无球跑动，当他跑动到右侧三分线外45度角的时候，乔丹跟了上来准备防止他接球，米勒借着跑动之势，一把把乔丹推开，然后借力后退一步接球跳投，三分球进，比赛结束，步行者96比94取胜。
赛后乔丹大发雷霆:“他根本就是犯规了，在投篮之前他就犯规了，我真不明白今天的裁判是怎么了。”杰克逊也表示那个球有问题，如果最后影响到公牛的整个系列季后赛，他一定会向NBA讨个说法。而伯德则表示:有可能有犯规，但没什么，一次犯规不会决定整场比赛。米勒可是直言不讳:“就算是犯规也没什么，乔丹利用他的名气已经经过很多这种情况了，既然他可以不被判犯规，为什么我就一定要挨罚。”
可以这么说98年的季后赛，步行者队和公牛队需要苦战至第七场才可分出胜负。最后公牛赢的并非全凭实力，他们凭借的是每名球员的精神和季后赛的经验将步行者打败。这七场苦战实在令公牛疲累不堪。与休息12天才迈进总决赛的犹他爵士相比，公牛队在总决赛第一战开始时还有一点儿东部决赛第七战的兴奋。
这通常是乔丹发挥所长的时候，他在比赛开始阶段表现得相当凌厉。上半场就拿下20分，公牛在比分上和爵士咬得很紧。可惜好景不常，由于和步行者大战七场，公牛显得有些疲惫，直接导致乔丹底气不足。下半场他只得到13分，投篮命中率也从61%下降到30%。乔丹不但在下半场的得分方面表现差劲，更犯下一个直接导致公牛失利的错误。
经常在重要关头带领球队获胜的他，在第一战的最后阶段，好像根本不愿意带领球队力挽狂澜一样。加时还剩1分19秒、爵士以84比82领先的情况下，乔丹居然忘了留意时间，自己带球带得兴起，既不传球也不投篮，一直等到24秒进攻时间耗尽才忿忿的和裁判计较。其实时钟已经代表了一切，乔丹再争辩也于事无补。
这还不是乔丹最后一次失误，很快，落后的公牛再次面临决胜负的一刻，一贯为球队定下胜负的乔丹这次没有选择直接投篮，而是把球塞给了公牛队中投篮能力最差的朗利，朗利傻乎乎的左手带球突破，结果被爵士后卫轻易抢断。这种低级失误令比赛看起来根本不像总决赛第一场。公牛输球之后，杰克逊恼火地说:“上半场乔丹只能勉强出战，第二节后半段我本想把他换下来，但他仍坚持要上场。”
但是乔丹是最可怕的复仇者，他第二战的狂暴表现马上令爵士队防无可防。可以说爵士对乔丹的防守就好像布地雷一样，乔丹在这块三角中心地雷区上跳来跳去，表演了一段完美的舞蹈。他在第四节拿下13分，更难能可贵的是，他在最后4分钟内5次投篮有4次命中，为比赛画上了一个完美句号，简直堪称经典。
霍纳塞克则无比懊恼，他和其他四名队友竭尽所能限制乔丹:“我们对乔丹作出了完善的防守，已经不可能有比我们再凶悍的链式防守，可是有什么办法呢?他虽然每次投篮都很困难，而且球的路线也歪歪斜斜，可就是能进，他拿下了37分啊，简单来说，如果他有这种状态，根本没人能挡住他。”