这天，蒋介石作了充分的准备，同陈其美一道前往孙中山住宅。陈其美走在前面，蒋介石紧跟其后，一同进到总理住房，孙中山只见蒋介石着士官学校制服，意气风发，心中已有几分好感，然后就说到：“这就是蒋介石吗？见到你是我的荣幸。”然后三人落座，纵论天下之事，蒋介石是早有准备，言谈之间颇有见地。孙中山极为欣赏，谈论良久，夜深而不忍别离。临走之际，孙中山说蒋介石是不可多得的革命人才，这正是革命所最需要的。蒋介石将来必成革命之栋梁，革命之英雄。如此种种。蒋介石被召见后，情绪激昂，心情久久不能平静。
1914年初夏，蒋介石奉孙中山之命，从日本回到上海，准备再次在上海发动讨袁的军事行动。对于蒋介石而言，此次任务是向孙中山证明能力的一次绝好机会，所以他精心策划，多方准备，希望一举成功，赢得信任。
蒋介石一回到上海，即联络一些革命党人，制订了一个夺取上海的军事作战计划，准备分三路进攻上海。他担任第一路司令长官，在上海小沙渡设立司令部，负责潭子湾、小沙渡、梵王渡一带的进攻任务。第二路担任进攻上海真如一线。第三路担任破坏铁路、通讯设施及钳制长江上的海军。但是未等计划实施，就被淞沪镇守使郑汝成侦悉。5月31日夜半，闸北巡警破获小沙渡机关，搜去枪械、子弹、旗帜、文件等，多名革命党人被捕，4人殉难。
此次军事行动败露后，袁世凯以大总统名义立即向各省发布通缉令，追缉肇事主谋者，蒋介石成为首当其冲的第一个通缉对象。
蒋介石见消息败露，连忙躲到中华革命党人张静江的家中。不料，革命党人中又出了叛徒。这位叛徒就是当年鉴湖女侠秋瑾的战友、光复会的领导人之一、辛亥革命时与蒋介石一起攻打杭州城的著名革命党人王金发。
王金发这时已经秘密投靠袁世凯，他指挥密探，夜间到张静江家来捉蒋介石，碰巧蒋介石此时到别的朋友家去小坐，回来时发现张宅周围戒备森严，隐藏着许多陌生人，将张宅围得水泄不通。蒋介石见此情景，凭着职业的敏感立即脱身而逃，离开上海，逃回家乡奉化。
但是，袁世凯通缉蒋介石的消息早已传至奉化，空气相当紧张。蒋介石过家门而不敢入，只好跑到嵊县外婆家葛竹村，暂避锋芒。葛竹村四面环山，地势偏远，向为官兵少到之地，正好藏身躲命，这里还有一位深受蒋介石信赖的堂舅王贤甲。蒋介石一至葛竹村，王贤甲即将他藏在家里，一有风吹草动，就把他带到四明山石窗岩东躲西藏。
虽说此次革命活动失败，但蒋介石的尽心尽职却给大家一个良好的印象。7月初，蒋介石又受陈其美的差遣，到东北探视情况。
他和丁景梁等先后到达哈尔滨、齐齐哈尔等地，深入城镇、农村进行调查，结果发现这些地方的形势更不乐观，无论是人民群众的革命热情，还是革命武装力量都是微弱无力的，与南方诸省、市相比，前景更加堪忧。
8月2日，蒋介石写信给孙中山，陈述欧战形势和走向，以及设想的讨袁计划，他认为欧战引起了国际关系的新变化，革命党必须注意外交问题。在国内革命问题上，蒋介石主张以江浙为根据地，蒋介石的意见得到了孙中山的重视。
1914年9月，中华革命党发布公告，宣布重整革命阵营，尤其强调“以军事为先决问题”。同时，制定了《革命方略》，创立“中华革命军”，确定以江浙为发难根据地，蒋介石的思想得到体现。
8月底，蒋介石从东北回到日本。9月3日，又马不停蹄地奔赴上海，开始具体落实实施革命党之谋略。但在他到达上海两星期后，就发生了中华革命学党员范鸿仙在法租界被当局逮捕事件，党在法租界的机关被查封，党的运动计划也被搜出，不久范被杀害，连带被捕杀者达200多人。两个月后，杭州的革命机关也遭破坏，蒋介石的战略谋划再次受阻。
经过此次挫败，蒋介石对于江浙军事和革命前景，有些心灰意冷，于是转居故乡深居简出，整日潜心阅读王阳明、曾国藩、胡林翼等人的作品，修身养性之余，静观时局变化，以待时机。
1915年1月，日本大隈重信内阁利用袁世凯恢复帝制的企图，向袁提出“二十一条”，引起国人的强烈不满。2月，陈其美从东京前往上海，主持长江方面的军事，阻止袁世凯卖国复辟阴谋的实现，但并无大起色。
在这种情况下，孙中山召陈其美、蒋介石、许崇智等举行会议，商讨兴师讨伐的计划。蒋不得不结束了那段“清静无为”、“悠然自乐”的日子。
10月，蒋介石到上海，参与制订刺杀郑汝成的计划。11月10日，是日本大正天皇加冕之日，郑汝成亲往恭贺。在白渡桥北墩，被事先由陈其美派出的潜伏在那里的人袭击，当场毙命。
郑汝成被诛，上海敌人处于群龙无首而陷入混乱，这正是起兵的绝好时机，陈其美、蒋介石等马上策划上海起义。他的主要职责就是负责筹备进攻计划，制定攻击部略，在蒋精心酝酿谋划之下，最后出台《淞沪起义军事计划书》，提出首要目标是夺取肇和、应瑞、通济军舰，然后夺取江南制造局、警察局、电话局等，控制整个上海。
肇和等三舰停泊在黄埔江口，经过革命党人的动员，已将肇和舰上的士兵拉拢过来，其他两舰尚处于左右摇摆的境地。恰在此时，海军当局可能觉察动向，为防止事端，将肇和等舰调离上海。陈其美等见事不妙，再按部行事的话，会贻误战机，“兵贵神速”，遂决定提前起义。
12月5日，由杨虎等乘汽艇巧取肇和舰，并向制造局等开炮。但其他两舰被当局收买，阵前倒戈，向肇和舰发动攻击。陆地上，几路纵队进展也一再受阻。蒋介石参加了攻击警察局的行动，在闻得肇和舰的炮声响起后，冲人警察局，受到警方密集火力的狙击，只能退了下来。制造局处也因各部联络不周，行动不齐，兵败撤退。
当夜，陈其美和蒋介石躲在起义总部机关，正在商议应对措施，法租界当局的10余名巡捕找到了起义总部机关，破门而入。当时，陈果夫等人在楼下，立即遭到逮捕。陈其美、蒋介石等人在楼上，尚未察觉敌情，情况十分危急。
这时，陈果夫急中生智，故意大声抗辩：“你们为什么乱抓人？我们犯了什么罪？我要去告你们！”其他人心领意会，也随之大喊大叫。吵闹声传至楼上，陈其美、蒋介石立即意识到情况不妙，先后跳窗外逃，待巡捕制服陈果夫等人再上楼，已是人去楼空。陈其美、蒋介石起初想先逃入与机关总部毗邻的陈其美住宅，又怕目标太明显，万一侦探跟踪搜捕，仍将难逃魔爪。于是，他们迅即转移至新民里私宅躲藏，总算脱离了险境。
此次脱险，真是死里逃生。经过这一惊心动魄的波折，蒋介石竟大病一场。消息传至奉化，可急坏了蒋母王采玉，蒋母特地赶到上海探望，母子相见，凄欷万状。
肇和之役虽然失败，但在全国反袁斗争中造成了很大的影响。孙中山评价道：“肇和一役，事虽未集，然挽回民气，使由静而动，实为西南义军之先导。”1915年12月25日，蔡锷在云南组织“护”通电反袁，宣告独立。不久，贵州、广西、广东等地也先后独立。蒋介石当然备受鼓舞，决定再接再厉，发动起义，以做响应。随后，由日本人山田纯三郎出面，租得法租界的萨坡赛路14号寓所作为总机关部，策划起义。
经过陈其美、蒋介石几个月的努力，各方面联络都已就绪，决定于1916年4月12日午夜发难，约定以号炮为信号，届时陆海军同时响应。不料12日晚上突降大雨，无法点燃号炮，延至次日凌晨3时燃放时，因事先未经联络说明延期，陆海军无法响应。后13、14日晚上，又连续两次发动，均因仓促起事，事先联络不密，各方面缺乏密切配合，而使起义失败。
由于连续三次起义未成，许多同志都十分沮丧。这时杨虎自告奋勇要攻打江阴，说他与上海的下层社会和“附近各军驻地，均有联络”，而江阴要塞距上海最近，又居长江之口，“如能夺取，则大江南北，必为震动”。经过再三讨论，陈其美方才同意，并派蒋介石与杨虎一同前往。蒋介石和杨虎通过私人关系，首先联络了要塞的守军军官王连德等10余人，动员他们反正，王连德等人均表赞同。4月16日，蒋介石和杨虎一起率领革命党人李正秋等人奔赴江阴要塞。他们一到，王连德等即发动士兵起义，江阴要塞不战而克，守军旅长范根生闻风而逃，参谋长萧先礼举枪投诚，蒋介石和杨虎商定任命李正秋为要塞司令，江阴城宣告独立。
江阴要塞起义的消息传到北京，袁世凯十分震惊，即令江苏督军冯国璋和盘踞徐州的张勋，调集大军镇压。在大军压境的情况之下，萧先礼开始动摇，并接受了冯军的指令，在炮台举行的一次会议上，趁杨虎临时离席，只有蒋介石一人在场时，突然扣留了蒋介石。幸亏有两个士兵为他作向导，引导他逃出了炮台，遇上杨虎，与杨虎一道“绕道山后，抵江边搭船返沪”。江阴城区的革命军也遭到冯国璋部重兵和海军的夹击，“死伤数十人而败退”，江阴独立仅仅5天后即告失败。
江阴要塞起义失败以后不久，1916年5月18日，陈其美被刺杀。上海的革命党人失去了一位主脑人物，革命活动一时处于停顿状态。孙中山鉴于上海的革命活动一时难以发动，同时在山东讨袁的中华革命军东北军，“由于袁世凯之死，早已趋于解体”状态，乃任命蒋介石为东北军参谋处长，协助参谋长兼代理总司令许崇智整顿军队。
7月31日，蒋介石在许崇智的陪同下抵达东北军总司令部的。蒋介石一到东北军总部便发现东北军存在许多问题，首先是总司令部机构不健全，其次是规章制度不健全，部队显得十分混乱，再有部队军纪很差，便着手整顿。
但蒋介石的这些整顿措施，只停留在向部队发布一些条令的水平上，并没有认真加以落实，实际上都成为一纸空文，而且，他对部属的态度也很粗暴，喜欢和人争吵，到部队不几天，即与好几个同事闹过了。中下级军官纷纷反映，说他刚愎自用，太不和气，作威作福，目中无人。
后来义发生擅自撤查团长王贯仁一事，更使得蒋失去人心。王贯仁为朱案青师的一名团长，行伍出身，原系旧军，护国讨袁运动兴起后，加入中华革命军东北军。但军阀作风未改，平素对部队的训练很不认真，纪律松弛，蒋介石对此已十分恼火。8月16日，王贯仁又用强暴手段抢了贾姓少女为妾。
事情发生后，蒋介石擅用许崇智的名义革除王贯仁职务。王贯仁事件在东北军中产生了强烈的反响，引起许多旧军人和“红胡子”们的强烈不满和反对。此后不久，蒋介石就离开了东北军。
二、沉浮上海滩
1．娶侧室姚冶诚
辛亥革命后，蒋介石在上海活动，认识了一位娘姨，并与之同居，即他的侧室姚冶诚。姚家祖籍安徽，后逃难到江苏，历有数代，族谱称谓是吴兴郡南熏堂。姚冶诚生于1887年，其父姚阿宝只有这么一个独养女儿，从小视若掌上明珠。姚冶诚小名阿巧，眉清目秀，聪明伶俐。但不幸的是，刚初谙世事，父母便双双故去，为叔叔姚小宝收养。
姚冶诚到及笄之年时，姚小宝膝下并无所出，遂将侄女认作女儿，并托人撮合，将在漕湖畔上方港村以种租田为业的沈家次子沈天生招人姚家，与阿巧成婚，沈天生也随即易姓叫姚天生。姚天生与姚冶诚婚后夫妇感情尚好，双双去上海谋生。姚天生到上海后开始尚好，后染上恶习，家中便入不敷出，终至穷困潦倒。姚冶诚无依无靠，只得到上海五马路群玉坊的一家堂子做娘姨，又称小大姐。
关于蒋介石与姚冶诚的结合，1927年10月18日天津《益世报》曾有过如下报道：
女士出身寒微，当南北和议告成时，蒋氏随陈其美居沪，陈每过此地，蒋亦与偕往，怡琴在法租界某妓处作房侍，在筵席间见蒋氏，刻意奉迎，终至以身相托，被蒋纳为妾室。
蒋介石与姚冶诚结合的第二年，便将姚氏送回奉化溪口家中，与蒋介石的发妻毛氏一同住在丰镐房。由于毛福梅的宽容大度，加上姚氏乖巧，对婆婆王采玉十分孝顺，对毛福梅也极尊重，从不“僭越”，因而一家人相处融洽。