留美期间，胡适经历了两次美国大选。第一次是在1912年，是辛亥革命推翻了长期的帝制统治，中华民国正式诞生的这一年。民主党的总统候选人是威尔逊，共和党是塔夫脱，从共和党分化出来的进步党是老罗斯福。三党势均力敌，旗鼓相当，竞争相当激烈。因此，连外国留学生也都很关注，对胡适更有巨大的吸引力。
为了了解美国的选举，胡适特意选修了奥兹(Samuel P.Orth)教授开设的专题课“美国政府和政党”。这是与美国现实政治结合最紧，直接为政治服务的一门课程。
奥氏第一堂课的开场白，说得就非常明白而有趣：“今年是大选之年。我要本班每个学生都订三份日报——三份纽约出版的报纸，不是当地的小报——《纽约时报》是支持威尔逊的；《纽约论坛报》(The New York Tribune)是支持塔夫脱的；《纽约晚报》(The New York Evening Journal)是支持罗斯福的。
“诸位把每份订它三个月，将来会收获无量。在这三个月内，把每日每条新闻都读一遍。细读各条大选消息之后，要做个摘要；再根据这摘要作出读报报告交给我。报纸算是本课目的必需参考书，报告便是课务作业。还有，你们也要把联邦48州之中，违法乱纪的竞选事迹作一番比较研究，交上来算是期终作业!”
同时，奥兹教授要求学生注视大选的经过，认定一个候选人作为自己支持的对象。胡适自然都照办，选择支持进步党魁老罗斯福。他胸前佩戴着象征支持罗氏的大角野牛象襟章，参加各种政治集会，听演讲，听辩论，夜里到市中心去看选举，跑来跑去，兴奋得很。
当时，胡适正担任世界学生会康奈尔分会的会长。10月30日，他便在世界学生会餐厅里，发起举行“游戏投票”，“选举”美国总统。参加投票的各国学生共53人。
虽然是游戏投票，胡适对投票结果还是一一作了认真的分析。第二天，康大的《大学日报》又组织游戏选举，有教师、学生和职工二千多人参加。胡适也津津有味地跑去投了老罗斯福一票。这两次游戏选举的结果，都使胡适很失望，他所支持的罗斯福“落选”了，威尔逊得票都占第一位。而令人奇怪的是，游戏投票的结果居然同后来实际选举的结果完全一致。
西奥多•罗斯福（Theodore Roosevelt，1858年10月27日—1919年1月6日），又译狄奥多•罗斯福，人称老罗斯福，昵称泰迪（Teddy），荷兰裔美国军事家、政治家、外交家 ，第26任美国总统。
曾任美国海军部副部长，参与美西战争，并在古巴的圣地亚哥战役中战功卓越，获得圣胡安山英雄的称号。1900年当选副总统，1901年总统威廉•麦金莱被无政府主义者刺杀身亡，他继任成为美国总统，时年42岁，是美国历史上最年轻的在任总统。他的独特个性和改革主义政策，使他成为美国历史上最伟大的总统之一。
西奥多•罗斯福在总统任期内，对国内的主要贡献是建立资源保护政策，保护了森林、矿物、石油等资源；建立公平交易法案，推动劳工与资本家和解。对外奉行门罗主义，实行扩张政策，建设强大军队，干涉美洲事务。罗斯福因成功地调停了日俄战争，获得1906年的诺贝尔和平奖，是第一个获得此奖项的美国人。1909年卸任后，西奥多•罗斯福与共和党意见有分歧，于是脱党，代表进步党参选总统，试图东山再起。最终败于美国民主党的候选人伍德罗•威尔逊，从此退出政坛。1919年1月6日，罗斯福逝世，享年61岁。
西奥多•罗斯福的远房侄子富兰克林•罗斯福日后也当选为美国总统 ，故在中文环境里常称富兰克林•罗斯福为“小罗斯福”。2006年6月26日，老罗斯福再次成为《时代》周刊的封面人物。西奥多•罗斯福被美国的权威期刊《大西洋月刊》评为影响美国的100位人物第15名。
在这次总统大选中，共和党人的的老罗斯福赢得27%的普通选票，同为共和党人的塔夫脱23%，民主党人伍德罗•威尔逊以42%的得票率当选。如果共和党不分裂，可获50%的选票，还是超过民主党的。但老罗斯福带领大批进步党人脱离了共和党，使共和党元气大伤，用了一代人才渐渐恢复。
1914年，胡适去华盛顿参加一次世界学生会议。威尔逊总统和国务卿白来恩亲自接见了与会的代表，并发表演说。胡适对威尔逊便产生了极深的信仰。因此，到1916年的大选时，他便改为支持威尔逊了。他和几个中国同学，在投票的高潮时，跑到“纽约时报广场”去看大选结果。接连的消息似乎都对威尔逊不利，他们很失望。一直等到午夜才步行回校。第二天清晨，爬起来又看报上的选举消息。买不到《纽约时报》，竟步行好几条街才买到一份。
《时报》头条标题是“威尔逊可能险胜”，一行大字跳入胡适的眼里，他高兴极了，这时才记起回学校吃早饭。真到了“废寝忘食”的程度。
1954年3月17日这一天，胡适在台北联合国中国同志会发表的题为《美国的民主政治》的演说谈到：“一九一二年大选时， 我在美国做学生，亲眼看见了。由于共和党本身的分裂， 老罗斯福（Theodore Roosevelt）退出另组进步党，使共和党力量大减。老罗斯福的才干加上他的辩才与声望，很可号召当时美国人心，可是选举结果，共和党和进步党都失败了，少数党的民主党，渔翁得利，握得了美国的政权。威尔逊本是大学校长，仅有新泽西州州长的两年行政经验，当选作总统。投票决定后，美国人对这位少数党的书呆子的当选，毫无抗议。当政四十四年的共和党规规矩矩的下台，规规矩矩的把政权移交给威尔逊。
“过了四年，一九一六年的大选，因为威尔逊在第一任期中，提倡“新自由”政策，改革税收制度，推行各种新政，很得人民的拥护。那时我已转学到纽约做学生，选举的晚上，我从哥伦比亚大学赶到四十二街“纽约时报广场”去看选举结果的电光牌示，未到四十二街时，晚报号已刊出威尔逊失败的消息，我当时是希望威尔逊当选连任的，不相信号外的消息，继续向四十二街前进，到了“时报广场”，等了不久，平时最拥护威尔逊的晚报也出号外，说共和党胜利了，威尔逊失败了。
“我们巴巴的等到半夜，好像没有希望了，才步行四英里，走回宿舍，已经两点钟了。睡过一觉起来，不吃早饭，就去买早报。买不到《纽约时报》，别的早报都说共和党的休士 (Hughes) 胜利了。我还不相信，跑了八条街才买到时报。时报大字标题说：“威尔逊可能以极小的多数当选了。”我看了这消息高兴极了，才跑回八条街去吃早餐，早餐也觉得有味了，我那样的紧张，可说是受了美国民主竞选空气的传染。其实那一年的选举结果，直等到三天之后才弄清楚。最后来是加利福尼亚州选民，因为本州两党得票数相差太少，要求重行检票，重点的结果民主党确实多三千多票。加州的胜利才确定了民主党威尔逊的胜利。这样的决定，谁也没有说过一句闲话。”
权力之争，曾给各个国家带来无尽的灾难。民主政治的一个伟大之处就是任期和权力的和平转移。胡适所谓“谁也没有说过一句闲话”其实并不十分准确，因为一九一六年美国总统大选是著名的争议选战，也出现了与2020年大选相似的领先、焦灼、反超的戏剧性。
最后虽然没有演成大诉讼和大骚乱的闹剧，但也花了两周才真正尘埃落定。而选举的顺利结束和之后权力的平稳交接之所以实现，还要仰赖伍德罗•威尔逊和查尔斯•埃文斯•休斯（Charles Evans Hughes，即胡适说的“休士”）这两位候选人的“高风亮节”。
只是，这其中的内情，像胡适这样的青年学生，是很难知情的。有意思的事，胡适讲上边的一番话时，已经是1954年，胡适那时候应该不会一无所知。
还有，胡适应该知道，1912年10月24日，在威斯康星州密尔沃基的一次促选活动中，理发店老板John Schrank向老罗斯福行刺。子弹击中演说稿和眼镜框后进入他的胸腔。老罗斯福拒绝入院治疗，坚持完成了90分钟的强力演说。他对听众说：“不知你们听说过没有，刚才我挨了一枪，但是这不够杀死一头公鹿。”医生诊治的结果是，枪伤严重，但是取出子弹会导致更大的危险。老罗斯福的身体终生都携带这个弹头。
可见民主政治走到不折不扣的和平转移，就算美国那样的社会，也不是一帆风顺。实现权力完全的按着规定的任期实行和平转移，需要强有力的法律和制度的保障，也需要领导人优秀的个人品质和坦荡胸怀。