大约周敬王三十五年，老子看到周王朝越来越衰败，就离开故土，准备出函谷关去四处云游。把守函谷关的长官尹喜很敬佩老子，听说他来到函谷关，非常高兴。可是当他知道老子要出关去云游，又觉得很可惜，就想设法留住老子。于是，尹喜就对老子说：“先生想出关也可以，但是得留下一部著作。”老子听后，就在函谷关住了几天。几天后，他交给尹喜一篇五千字左右的著作，据说，这篇著作就是后来传世的《道德经》。然后，老子就骑着大青牛走了。
一日，老聃骑牛行至梁之郊外，正闭目养神，忽闻有人大呼“先生”。老聃闻声，睁开双目，发现是弟子阳子居。这阳子居原是魏国人，入周太学，闻老子渊博，曾私拜老子为师。没想到在梁会与老子相遇，阳子居慌忙从高头大马上翻身而下，掀起锦绿长袍，跪拜于老聃所乘青牛前。老聃下来，扶起阳子居，与之相并同行。老聃问道：“弟子近来忙于何事？”阳子居施礼道：“来此访先祖居，购置房产，修饰梁栋，招聘仆役，整治家规。”老聃道：“有卧身之地、饮食之处则足矣，何需如此张扬？”阳子居道：“先生修身，坐需寂静，行需松弛，饮需素清，卧需安宁，非有深宅独户，何以能如此？置深宅独户，不招仆役，不备用具，何以能撑之？招聘仆役，置备用具，不立家规，何以能治之？”
老聃笑道：“大道自然，何须强自静。行无求而自松，饮无奢而自清，卧无欲而自宁。修身何需深宅？腹饥而食，体乏而息，日出而作，日落而寝。居家何需众役？顺自然而无为，则神安体健；背自然而营营，则神乱而体损。”阳子居知己浅陋，惭愧道：“弟子鄙俗，多谢先生指教。”老聃问。“安居何处？”阳子居道：“沛。”老聃说：“正好相伴同行。”阳子居很高兴。欣然与老师结伴向东而行。行至难水，二人乘船而渡。老聃牵牛而先登，阳子居引马而后上。老聃慈容笑貌。与同渡乘客谈笑融融；阳子居昂首挺胸，客人见之施之以座，船主见之奉茶献巾。难水过，二人骑牲继续前行。老聃叹道：“刚才观你神态，昂首挺胸，傲视旁人，唯己独尊，狂妄自大，不可教也。”阳子居面带愧色，恳言道：“弟子习惯成自然，一定改之！”老聃道“君子与人处，若冰释于水，与人共事，如童仆谦下；洁白无瑕而似含垢藏污，德性丰厚而似鄙俗平常”。阳子居听后，一改原来高傲，其貌不矜亦不恭，其言不骄亦不媚。老子赞曰：“小子稍有进！人者，生于父母之身，立于天地之间，自然之物也。贵己贱物则背自然，贵人贱己则违本性，等物齐观，物我一体，顺势而行，借势而止，言行不自然，则合于道矣！”
话说孔丘与老聃相别，转眼便是十七八年，至五十一岁，仍未学得大道。闻老聃回归宋国沛地隐居，特携弟子拜访老子。老子见孔丘来访，让于正房之中，问道：一别十数载，闻说你已成北方大贤才。此次光临，有何指教？”孔丘拜道：“弟子不才，虽精思勤习，然空游十数载，未入大道之门。故特来求教。”
老子曰：“欲观大道，须先游心于物之初。天地之内，环宇之外。天地人物，日月山河，形性不同。所同者，皆顺自然而生灭也，皆随自然而行止也。知其不同，是见其表也；知其皆同，是知其本也。舍不同而观其同，则可游心于物之初也。物之初，混而为一，无形无性，无异也。”孔丘问：“观其同，有何乐哉？”老子道：“观其同，则齐万物也。齐物我也，齐是非也。故可视生死为昼夜，祸与福同，吉与凶等，无贵无贱，无荣无辱，心如古井，我行我素，自得其乐，何处而不乐哉？”
孔丘闻之，观己形体似无用物，察已荣名类同粪土。想己来世之前，有何形体？有何荣名？思己去世之后，有何肌肤？有何贵贱？于是乎求仁义、传礼仪之心顿消，如释重负，无忧无虑，悠闲自在。”老子接着说：“道深沉矣似海，高大矣似山，遍布环宇矣而无处不在，周流不息矣而无物不至，求之而不可得，论之而不可及也！道者，生育天地而不衰败、资助万物而不匮乏者也；天得之而高，地得之而厚，日月得之而行，四时得之而序，万物得之而形。”孔丘闻之，如腾云中，如潜海底，如入山林，如沁物体，天我合为一体，己皆万物，万物皆己，心旷而神怡，不禁赞叹道：“阔矣！广矣！无边无际！吾在世五十一载，只知仁义礼仪。岂知环宇如此空旷广大矣！好生畅快，再讲！再讲！”老子见孔丘已入大道之门，侃侃而谈道：“圣人处世，遇事而不背，事迁而不守，顺物流转，任事自然。调和而顺应者，有德之人也；随势而顺应者，得道之人也。”孔丘闻之，若云飘动，随风而行；若水流转，就势而迁。喜道：“悠哉！闲哉！乘舟而漂于海，乘车而行于陆矣。进则同进，止则同止，何须以己之力而代舟车哉？君子性非异也，善假于物也！妙哉！妙哉！再讲！再讲！”老子又道：“由宇宙本始观之，万物皆气化而成、气化而灭也。人之生也，气之聚也；人之死也，气之散也。人生于天地间，如白驹过隙，忽然而已矣。万物之生，蓬蓬勃勃，未有不由无而至于有者；众类繁衍，变化万千，未始不由有而归于无者也。物之生，由无化而为有也；物之死，由有又化而为无也。有，气聚而可见；无，气散而不可见。有亦是气。无亦是气，有无皆是气，故生死一气也。生者未有不死者，而人见生则喜，见死则悲，不亦怪乎？人之死也，犹如解形体之束缚，脱性情之裹挟，由暂宿之世界归于原本之境地。人远离原本，如游子远走他乡；人死乃回归原本，如游子回归故乡，故生不以为喜，死不以为悲。得道之人，视生死为一条，生为安乐，死为安息；视是非为同一，是亦不是，非亦不非；视贵贱为一体，贱亦不贱，贵亦不贵；视荣辱为等齐，荣亦不荣，辱亦不辱。何故哉？立于大道，观物根本，生死、是非、贵贱、荣辱，皆人为之价值观，亦瞬时变动之状态也。究其根本，同一而无别也。知此大道也，则顺其变动而不萦于心，日月交替，天地震动、风吼海啸、雷鸣电击而泰然处之。”孔丘闻之，觉已为鹊，飞于枝头；觉己为鱼，游于江湖：觉己为蜂，采蜜花丛；觉已为人，求道于老聃。不禁心旷神达，说：“吾三十而立，四十而不惑，今五十一方知造化为何物矣！造我为鹊则顺鹊性而化，造我为鱼则顺鱼性而化，造我为蜂则顺蜂性而化，造我为人则顺人性而化。鹊、鱼、蜂、人不同，然顺自然本性变化却相同；顺本性而变化，即顺道而行也；立身于不同之中，游神于大同之境，则合于大道也。我日日求道，不知道即在吾身！”言罢，起身辞别。
孔子适周，将问礼于老子。老子曰：“子所言者，其人与骨皆已朽矣，独其言在耳。且君子得其时则驾，不得其时则蓬累而行。吾闻之，良贾深藏若虚，君子盛德容貌若愚。去子之骄气与多欲，态色与淫志，是皆无益于子之身。吾所以告子，若是而已。”孔子去。