「最骨力阿伯」越挫越勇！ 一张图看宋楚瑜5大战役
亲民党主席宋楚瑜在政坛打滚多年，自称「最骨力的欧吉桑」，虽然是台湾建省以来首位民选省长，但三度参选中华民国总统、副总统大选，皆以落选告终。2016年总统大选，将是宋楚瑜第4度挑战总统大位。
省长选举，唯一胜选（1994年胜选）
1993年宋楚瑜上任最后一位官派台湾省省主席，1994年第一届台湾省长选举，他代表中国国民党参选，以472万6,012票、得票率56.22%，击败民进党参选人陈定南的325万4,887票、得票率38.72%，顺利获选台湾省自1887年建省以来，第一任民选省长，但也是最后一任。
上任省长后宋楚瑜声势如日中天，走访全省300多个乡镇，获得亲民良好形象，而当时总统李登辉于首次总统直选后，1997年主导修宪，将省府虚级化，1998年卸任，1999年被国民党开除党籍。
连、扁、宋各霸一方（2000年败选）
2000年宋楚瑜争取国民党总统候选人提名，跟前总统李登辉、国民党荣誉主席连战闹翻，自行脱党，成立新台湾人服务团队，其后与长庚医学大学校长张昭雄搭档。
同年搭档张昭雄，与民进党参选人陈水扁、吕秀莲，国民党连战、萧万长各霸一方，宋楚瑜拿下466万4,932票、得票率36.84%，以第二高票之姿，败给民进党陈水扁的497万7,737票、得票率39.3%，让民进党达成中华民国首次政党轮替。
联手国民党抗战（2004年败选）
2004年总统大选，连战与宋楚瑜联手，参选正副总统，最后以644万2,452票、得票率49.89%的些微差距，败给陈水扁和吕秀莲的6,471,970得票率50.11%，陈水扁成功连任。
不过，因为票数太接近，加上废票多达33万票，是2000年总统选举的三倍之多，引起连宋支持者的反弹，连战也随即要求查封所有票箱，以备验票，但高等法院判决出炉，仍然以643万5,614票、得票率49.90%败给绿营的646万1,177票、得票率50.10%，最终不得不承认败选。
自称封刀之作，参选市长（2006年败选）
2006年宋楚瑜在新书《宁为刘铭传》发表会上，宣布以无党籍身分，投入年底台北市长选举，并且宣称是「封刀之作」、「只做一任」，但最终只拿下5万3,281票、得票率仅4.14%，惨败给国民党郝龙斌，随后召开记者会，表示他将从此退出台湾政坛，不过会后立法院长王金平又表示，宋楚瑜暂时考虑不退出政坛。
三度挑战总统大位（2012年败选）
2011年宋楚瑜以亲民党身分再次参与总统大选，猛攻蓝绿阵营，以民生为主要诉求，但最终只拿下36万9588票、得票率仅2.77％，惨败给马英九的689万1,139票和民进党蔡英文的609万3,578票。
2016年最骨力阿伯四度挑战？
宋楚瑜目前还未确定要投入2016年选战，但亲民党副秘书长刘文雄日前指出，「几乎就要选了！」他本人21日时也表示，迟迟不宣布参选的主因之一，是因为7月底是夫人陈万水的忌日，所以8月初才会对外说明。
关于宋楚瑜参选，前总统李登辉表示，对于现在台湾局势，不认为有什么好或不好，「不管宋楚瑜过去选过几次，都无所谓，为了台湾要拼」。