从李登辉到小S都被他告过 李敖太懂法律「享受」诉讼
政治评论家李敖病逝于荣总，结束他多采多姿的一生。自称「大师」、「圣贤」的他，以「好讼成性」闻名，出庭诉讼超过300次，从李前总统到艺人小S都被他告过，因为深谙法律，官司打个8年10年对他来说都是小CASE。
「我打官司输的机率还是很高，不过，重要的是过程，而不是结果，整个诉讼过程，其实是很有趣的。」李大师有多「享受」诉讼，从1981年6月他与萧孟能（《文星》月刊创办人）的财务纠纷，台湾高等法院认为他连续意图为自己不法之所有而侵占自己持有他人之物，判处有期徒刑6月这个案子可以看出。
根据大陆学者范泓所着的《与李敖打官司》，李敖出狱后对萧展开长达8年的报复，前后共控告萧35次、让对方2次入狱，逼得萧远走美国、再辗转流亡到上海；萧孟能甚至登报，「怀疑错误，向老友李敖表示道歉。」
1988年1月23日，李敖以「遗嘱上的见证人签名是到灵堂才签的」为由，向台北市地检处以伪造文书罪名告发李登辉、俞国华、倪文亚、林洋港、孔德成、黄尊秋等人伪造蒋经国的遗嘱；同年3月，台北地检处侦查终结，认为没有犯罪的刑责，予以结案。
另外，新党主席郁慕明担任发行人的杂志，1983年曾刊出一篇文章抨击李敖，2人因而在法庭上交手，郁慕明虽胜诉，却选择与李和解，条件是由郁慕明买下李敖在林肯大厦的小套房，郁只好破财消灾。
除了与政治人物打官司，李敖还与许多媒体交过手。被他告过的包括《中央日报》、《自立晚报》、《自由时报》等，其中《自由》曾报导李敖开车闯红灯的，但这是李敖上邱彰节目说的笑话，结果挨告诽谤。法院要林荣三赔李敖10万元，李对法官说，「你判10万元不是看不起我，是看不起大土蛋林荣三，他这么有钱才赔款10万？」法官最后判赔50万。